(-)-(3S,4S)-N,N-Diethyl-5-oxo-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxamide | 146987-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-(3S,4S)-N,N-Diethyl-5-oxo-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxamide
• 英文别名: (-)-(3S,4S)-N,N-diethyl-5-oxo-1-azabicyclo[2.2.2]-octane-3-carboxamide；(3S,4S)-N,N-diethyl-5-oxo-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxamide
• CAS: 146987-72-6
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: QFKPVLUSESZCKN-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4R)-N,N-Diethyl-5-oxo-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxamide 、 (+)-dibenzoyl-D-tartaric acid 、 、 、 、 羟基甲酸酯 在 水 、 二氯甲烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 83.0h， 以From this run, the L-DBT salt of the (+) enantiomer (180 g, 31%) with 95% optical purity and the L-DBT salt of the (-) enantiomer (91 g, 16%) with 97% optical purity were obtained的产率得到(-)-(3S,4S)-N,N-Diethyl-5-oxo-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-aminoquinuclidines

  摘要：

  化合物的公式为##STR1##其中W、Ar.sup.1、Ar.sup.2和Ar.sup.3的定义如下；以及这些化合物的药学上可接受的盐。这些化合物是物质P拮抗剂，可用于治疗胃肠道疾病、炎症性疾病、中枢神经系统疾病和疼痛。

  公开号：

  US05716965A1

文献信息

• SUBSTITUTED 3-AMINOQUINUCLIDINES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0585328A1

  公开（公告）日：1994-03-09
• SUBSTITUTED QUINUCLIDINES AS SUBSTANCE P ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0665843A1

  公开（公告）日：1995-08-09
• US5837711A
  申请人：——

  公开号：US5837711A

  公开（公告）日：1998-11-17
• [EN] SUBSTITUTED 3-AMINOQUINUCLIDINES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1992020676A1

  公开（公告）日：1992-11-26

  (EN) Compounds of formula (I), wherein W, Ar1, Ar2 and Ar3 are defined as below; and the pharmaceutically acceptable salts of such compounds. These compounds are substance P antagonists and useful in the treatment of gastrointestinal disorders, inflammatory disorders, central nervous system disorders and pain.(FR) L'invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I), où W, Ar1, Ar2 et Ar3 sont définis ci-dessous; ainsi qu'à des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés. Ces composés sont des antagonistes de la substance P et ils sont utiles dans le traitement des troubles gastro-intestinaux, des troubles inflammatoires, des troubles du système nerveux central et de la douleur.
• [EN] SUBSTITUTED QUINUCLIDINES AS SUBSTANCE P ANTAGONISTS<br/>[FR] QUINUCLIDINES SUBSTITUEES UTILES COMME ANTAGONISTES DE LA SUBSTANCE P
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1994010170A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  (EN) Certain novel substituted quinuclidine compounds having the ability to antagonize substance P and having formula (I) wherein Ar1 and Ar2 are each, independently, thienyl, phenyl, fluorophenyl, chlorophenyl or bromophenyl; X is -CONR3R4, -CO2R3, -CH2OR3, -CH2NR3R4 or -CONR3OR4; R1, R3 and R4 are each, independently, hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms; R2 is alkyl having 1 to 4 carbon atoms; Y is alkylsulfonyl having 1 to 4 carbon atoms, N-alkyl-N-alkanoylamino (which may be substituted by halogen in the alkanoyl moiety) having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl and the alkanoyl moieties, N-alkyl-N-alkylsulfonylamino (which may be substituted by halogen in the alkylsulfonyl moiety) having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl and the alkyl sulfonyl moieties, alkenyl having 2 to 4 carbon atoms, alkynyl having 2 to 4 carbon atoms, halosubstituted alkyl having 1 to 4 carbon atoms, alkylamino having 1 to 4 carbon atoms, alkanoylamino (which may be substituted by halogen) having 1 to 4 carbon atoms or alkylsulfonylamino (which may be substituted by halogen) having 1 to 4 carbon atoms. These compounds are useful in the treatment gastrointestinal or central nervous system disorders and the alleviation of inflammatory diseases, asthma, pain and migraine in mammals and as the active ingredient in pharmaceutical compositions for treating such conditions.(FR) Certains nouveaux composés de quinuclidine substituée ont la capacité de s'opposer à la substance P et ont la formule (I) dans laquelle Ar1 et Ar2 représentent chacun indépendamment thiényle, phényle, fluorophényle, chlorophényle ou bromophényle; X représente -CONR3R4, -CO2R3, -CH2OR3, -CH2NR3R4 ou -CONR3OR4; R1, R3 et R4 représentent chacun, indépendamment, hydrogène ou alkyle possédant 1 à 4 atomes de carbone; R2 représente alkyle possédant 1 à 4 atomes de carbone; Y représente alkylsulfonyle possédant 1 à 4 atomes de carbone, N-alkyl-N-alcanoylamino (qui peut être substitué par halogène dans la fraction alcanoyle) possédant 1 à 4 atomes de carbone dans les fractions alkyle et alcanoyle, N-alkyl-N-alkylsulfonylamino (qui peut être substitué par halogène dans la fraction alkylsulfonyle) possédant 1 à 4 atomes de carbone dans les fractions alkyle et alkylsulfonyle, alcényle possédant 2 à 4 atomes de carbone, alcynyle possédant 2 à 4 atomes de carbone, alkyle halosubstitué possédant 1 à 4 atomes de carbone, alkylamino possédant 1 à 4 atomes de carbone, alcanoylamino (qui peut être substitué par halogène) possédant 1 à 4 atomes de carbone ou alkylsulfonylamino (qui peut être substitué par halogène) possédant 1 à 4 atomes de carbone. Ces composés sont utilisés dans le traitement des troubles gastro-intestinaux ou du système nerveux central et dans le soulagement des maladies inflammatoires, de l'asthme, de la douleur et des migraines chez les mammifères, et comme ingrédient actif dans des compositions pharmaceutiques destinées à traiter ces pathologies.