(R)-Hydroxy-[(2R,3R,5S,6R)-5-methoxy-6-((1S,3S)-1-methoxy-3-methyl-hex-5-ynyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid | 1053637-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-Hydroxy-[(2R,3R,5S,6R)-5-methoxy-6-((1S,3S)-1-methoxy-3-methyl-hex-5-ynyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2-[(2R,3R,5S,6R)-5-methoxy-6-[(1S,3S)-1-methoxy-3-methylhex-5-ynyl]-3-methyloxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 1053637-86-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆
• 分子量: 328.406
• InChiKey: NXCRBMNZZGLCLC-AHWCTLNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (R)-Hydroxy-[(2R,3R,5S,6R)-5-methoxy-6-((1S,3S)-1-methoxy-3-methyl-hex-5-ynyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid 以 乙醚 为溶剂， 以64 mg的产率得到(R)-Hydroxy-[(2R,3R,5S,6R)-5-methoxy-6-((1S,3S)-1-methoxy-3-methyl-hex-5-ynyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  FK-506（1）的全合成。

  摘要：

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。

  DOI：

  10.1021/jo951646q
• 作为产物：
  描述：

  在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 4-甲氧基-四甲基哌啶氧自由基 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (R)-Hydroxy-[(2R,3R,5S,6R)-5-methoxy-6-((1S,3S)-1-methoxy-3-methyl-hex-5-ynyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  FK-506（1）的全合成。

  摘要：

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。

  DOI：

  10.1021/jo951646q