N-salicylidene p-aminobenzenesulfonate sodium | 155140-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-salicylidene p-aminobenzenesulfonate sodium
• 英文别名: N-(2-hydroxybenzylidene)-4-aminobenzenesulfonic acid sodium salt；sodium (N-salicylidene para-aminobenzenesulfonate)；sodium;4-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzenesulfonate
• CAS: 155140-18-4
• 化学式: C₁₃H₁₀NO₄S*Na
• 分子量: 299.282
• InChiKey: HGWIILXYDISHGM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-salicylidene p-aminobenzenesulfonate sodium 生成 sodium;4-[[(Z)-(6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)methyl]amino]benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-水杨基对氨基苯磺酸二烯丙基铵盐的光致变色现象

  摘要：

  N-水杨基对氨基苯磺酸盐是通过对氨基苯磺酸二烯丙基铵盐和水杨醛原位缩合制备的。通过改变二烯丙基铵抗阳离子的烷基链长度来实现热和光致变色的调节。结构-光学性质研究表明，N-水杨基苯胺苯胺开关的芳香环之间的晶体堆积和二面角均不足以预测固态中光致变色的发生。除了附近环境的灵活性外，N-水杨基对氨基苯磺酸N周围的可用自由空间对于碳纳米管至关重要。顺式→反式异构化的发生以及反式-酮形式的稳定化。光致变色特性的出现是由一系列被研究的抗衡阳离子中的二烯丙基己基铵阳离子确定的。N-水杨基对苯氨基苯磺酸盐二烯丙基己基铵盐的一种多晶型的反式酮形式具有很高的稳定性（k = 2.4×10 -7  s -1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201406573
• 作为产物：
  描述：

  sodium;4-[[(Z)-(6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)methyl]amino]benzenesulfonate 生成 N-salicylidene p-aminobenzenesulfonate sodium
  参考文献：
  名称：

  N-水杨基对氨基苯磺酸二烯丙基铵盐的光致变色现象

  摘要：

  N-水杨基对氨基苯磺酸盐是通过对氨基苯磺酸二烯丙基铵盐和水杨醛原位缩合制备的。通过改变二烯丙基铵抗阳离子的烷基链长度来实现热和光致变色的调节。结构-光学性质研究表明，N-水杨基苯胺苯胺开关的芳香环之间的晶体堆积和二面角均不足以预测固态中光致变色的发生。除了附近环境的灵活性外，N-水杨基对氨基苯磺酸N周围的可用自由空间对于碳纳米管至关重要。顺式→反式异构化的发生以及反式-酮形式的稳定化。光致变色特性的出现是由一系列被研究的抗衡阳离子中的二烯丙基己基铵阳离子确定的。N-水杨基对苯氨基苯磺酸盐二烯丙基己基铵盐的一种多晶型的反式酮形式具有很高的稳定性（k = 2.4×10 -7  s -1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201406573

文献信息

• Design, synthesis, and biological activity of Schiff bases bearing salicyl and 7-hydroxycoumarinyl moieties
  作者：Elżbieta Hejchman、Hanna Kruszewska、Dorota Maciejewska、Barbara Sowirka-Taciak、Magdalena Tomczyk、Alicja Sztokfisz-Ignasiak、Jan Jankowski、Izabela Młynarczuk-Biały

  DOI：10.1007/s00706-018-2325-5

  日期：2019.2

  0194 µmol/cm3). The substitution pattern, two chlorine atoms in the salicylidene ring and the SO3Na group, is probably the most beneficial for the activity against Gram-(+) bacteria strains. All Schiff bases were evaluated for cancer efficacy against CFPAC-1 and HeLa cell cultures originating from human pancreas cancer or human cervical cancer. Schiff bases derived from salicylaldehyde are highly effective

  摘要合成了18种（11种新颖的）席夫碱，水杨醛，2-羟基苯乙酮和6-乙酰基，8-乙酰基和8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素的衍生物，并通过光谱研究对其进行了表征。在微波辅助下通过新方法制备了6-乙酰基-7-羟基-4-甲基香豆素。评估了这些席夫碱在体外对12种细菌和6种真菌菌株的抗菌活性。N-（3,5-二氯-2-羟基亚苄基）-4-氨基苯磺酸钠盐被证明对金黄色葡萄球菌和MRSA菌株（MIC 0.0194 µmol / cm 3）最具活性。取代模式，水杨叉环中的两个氯原子和SO 3Na组可能是最有效的抗革兰氏阳性菌菌株的活性。评估了所有席夫碱对源自人胰腺癌或人宫颈癌的CFPAC-1和HeLa细胞培养物的抗癌效果。来自水杨醛的席夫碱在胰腺和宫颈癌细胞中非常有效。然而，它们也显示出对NIH3T3细胞的实质毒性。香豆素衍生物包含三种高度选择性的化合物：7-羟基-8-[（4-甲氧基苯基亚氨基）甲基] -4-甲基-2
• Engineering Solid-State Molecular Switches:<i>N</i>-Salicylidene N-Heterocycle Derivatives
  作者：François Robert、Anil D. Naik、Florence Hidara、Bernard Tinant、Raphaël Robiette、Johan Wouters、Yann Garcia

  DOI：10.1002/ejoc.200901175

  日期：2010.2

  optical and computational study of powders of these new molecular nanoswitches is presented. An N-salicylidene aniline derivative possessing no thermo- or photoinduced chromic properties thanks to a specific molecular geometry was sought, and Habs and Hsalphen were designed to enhance pi-pi stacking interactions. A theoretical study of the crystal packing, combined with time-dependent diffuse reflectance

  已经为一类新型 N-水杨基苯胺衍生物开发了一种超分子工程方法，以控制它们的热变色和光致变色行为。Hsaltrz、Habs、Hsalphen、Hsaltz 和 Ksaltz 是由 N-杂环构建的多功能分子，它们驱动分子排列形成具有预先设计的光学特性的受控晶体堆积。介绍了这些新型分子纳米开关粉末的完整结构、光学和计算研究。由于特定的分子几何结构，N-水杨基苯胺衍生物不具有热致或光致变色特性，因此寻求了一种 N-水杨基苯胺衍生物，并设计了 Habs 和 Hsalphen 以增强 pi-pi 堆叠相互作用。晶体堆积的理论研究，结合 Habs 随时间变化的漫反射研究，已经证实在室温下出现光致变色，并在亚稳态反式酮形式的光化学松弛过程中观察到前所未有的“弹簧型效应”。由于 m 不存在顺式酮基，N-水杨基苯胺衍生物中不存在热致变色现象，这是一种独特的行为，首先对这些类型的化合物进行了鉴定和解释。最后，Hsaltz
• Function-oriented synthesis of fluorescent chemosensor for selective detection of Al3+ in neat aqueous solution: Paperstrip detection &amp; DNA bioimaging
  作者：Gokul Ganesan、B Pownthurai、Niloufer K. Kotwal、Mukeshkumar Yadav、Prabhakar Chetti、Atul Chaskar

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113699

  日期：2022.3

  well as bioimaging. Both the sensor molecules exhibited high degree of selectivity towards Al3+ in preference to other metal ions. They displayed large Kb values of nearly 104 with a stoichiometry of 3:1 as evidenced by B-H & quantitation plots which was subsequently validated by ESI-MS. Exceptional fluorescent responses were observed with increasing Al3+ concentration exhibiting detection limits of 0

  基于荧光的传感器在用于选择性检测不同分析物的快速响应设备中已获得普及。它们中的大多数是有机共轭支架，通常在水中缺乏溶解性，从而限制了它们的应用。在此，我们报告了一种完全水溶性的水杨醛磺化衍生物，设计用于选择性检测纯水溶液中的铝离子。研究了S1和 π 共轭磺基苯胺酸类似物SA1的光物理性质，并筛选了它们的选择性、灵敏度、结合模式和在点纸测试以及生物成像中的应用。两种传感器分子都表现出对 Al 3+ 的高度选择性，而不是其他金属离子。他们显示了大 Kb值接近 10 4，化学计量比为 3:1，由 BH 和定量图证明，随后通过 ESI-MS 验证。随着 Al 3+浓度的增加，观察到异常的荧光响应，S1和SA1 的检测限为 0.827 μM 和 1.67 μM分别。根据世界卫生组织的指导方针，这些值远低于饮用水中铝 (III) 的允许限值。通过使用 B3LYP 混合功能对传感器及其复合物的优化几何形状进行
• N-Salicylidene anil anions as thermo-sensitive components of organic–inorganic hybrid materials
  作者：François Robert、Anil D. Naik、Bernard Tinant、Yann Garcia

  DOI：10.1016/j.ica.2011.08.040

  日期：2012.1

  New N-salicylidene meta and para aminobenzenesulfonate anions (1 and 2) presenting both reversible thermochromic properties and high thermal stability have been synthesized. These functional organic components have been successfully inserted into inorganic cationic [Cu-II(phen)(3)] and [Ni-II(phen)(3)] frameworks, as a proof of concept, affording [Cu(phen)(3)](1)(2) (C-1), [Ni(phen)(3)](1)(2) (C-2), [Cu(phen)(3)](2) Cl center dot 5H(2)O center dot 2CH(3)CH(2)OH (C-3) and [Ni(phen)(3)](2) Cl center dot 7H(2)O center dot CH3OH (C-4), that have all been structurally characterized by single crystal X-ray diffraction. Temperature dependent fluorimetry demonstrates, for the first time, that keto-enol tautomerization of the anion is effective in the organic-inorganic hybrid materials, even though no thermochromism is observed. This insertion method paves the way towards the synthesis of a panel of hybrid multifunctional materials. (C) 2011 Elsevier B. V. All rights reserved.