4-hydroxymethyl-6-formylguaiacol | 185427-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-6-formylguaiacol
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 185427-42-3
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: XMEKFMUFWNXDOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-6-formylguaiacol 在 咪唑 、 二月桂酸二丁基锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种硫化物响应的自释放型连接子分子

  摘要：

  本发明公开了一种可以被体内硫化物激活的自释放连接子化合物，属于医药化学合成技术领域。本发明所述化合物对谷胱甘肽具有优先的响应能力，可以通过与药物，细胞毒素，检测试剂，诊断试剂等载体化合物连接并在特定环境下释放，达到相应的载体化合物的效果。本发明所述化合物可用于前药修饰或者整合进各种偶联药物的连接子部分，可以被体内硫化物激活并断裂释放出所携带载体。

  公开号：

  CN113929652A

文献信息

• PROCEDE DE PREPARATION DE 3-CARBOXY-4-HYDROXYBENZALDEHYDES ET DERIVES
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：EP0773919A1

  公开（公告）日：1997-05-21
• US5783737A
  申请人：——

  公开号：US5783737A

  公开（公告）日：1998-07-21
• [EN] METHOD FOR PREPARING 3-CARBOXY-4-HYDROXYBENZALDEHYDES AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 3-CARBOXY-4-HYDROXYBENZALDEHYDES ET DERIVES
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：WO1996037454A1

  公开（公告）日：1996-11-28

  (EN) The object of the invention is a method for preparing 3-carboxy-4-hydroxybenzaldehydes and derivatives thereof from phenol compounds bearing formyl and/or hydroxymethyl groups in positions 2 and 4. Another object of the invention is the production of 4-hydroxybenzaldehydes from 3-carboxy-4-hydroxybenzaldehydes, and particularly the production of 3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyde and 3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde, known as 'vanillin' and 'ethyl vanillin' respectively. The method for preparing 3-carboxy-4-hydroxybenzaldehyde is characterised in that the group in position 2 of the phenol compound bearing formyl and/or hydroxymethyl groups in positions 2 and 4 is selectively oxidised to a carboxylic group, and optionally a hydroxymethyl group in position 4 to a formyl group. By thereafter decarboxylating the 3-carboxy-4-hydroxybenzaldehyde, a 4-hydroxybenzaldehyde is obtained.(FR) La présente invention a pour objet un procédé de préparation de 3-carboxy-4-hydroxybenzaldéhydes et dérivés, à partir de composés phénoliques porteurs de groupes formyle et/ou hydroxyméthyle en position 2 et 4. Un autre objet de l'invention est la préparation de 4-hydroxybenzaldéhydes à partir de 3-carboxy-4-hydroxybenzaldehydes. L'invention concerne plus particulièrement la préparation du 3-méthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde et du 3-éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde dénommés respectivement 'vanilline' et 'éthylvanilline'. Le procédé de préparation d'un 3-carboxy-4-hydroxybenzaldéhyde est caractérisé par le fait l'on soumet un composé phénolique porteur de groupes formyle et/ou hydroxyméthyle en position 2 et 4 à une oxydation sélective du groupe en position 2 en groupe carboxylique, et éventuellement d'un groupe hydroxyméthyle en position 4 en groupe formyle. Une étape successive de décarboxylation d'un 3-carboxy-4-hydroxybenzaldéhyde conduit à un 4-hydroxybenzaldéhyde.