(3aR,5R,6S,6aR)-{6-[6-bromobenzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy]-2,2-dimethyltetrahydro-2H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}methanol | 1030614-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-{6-[6-bromobenzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy]-2,2-dimethyltetrahydro-2H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}methanol
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-6-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 1030614-13-1
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₇
• 分子量: 403.227
• InChiKey: BDIMWRFOSWSHHI-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6S,6aR)-6-(6-Bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以660 mg的产率得到(3aR,5R,6S,6aR)-{6-[6-bromobenzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy]-2,2-dimethyltetrahydro-2H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内 C-O 键形成：一种合成手性苯并二恶辛的方法

  摘要：

  钯催化的分子内芳基醚化使用笨重的联萘膦或双（二苯基膦基）二茂铁配体被证明是一种合成八元氧杂环的方便方法。将此方法应用于糖衍生物导致合成手性苯并二恶辛。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700762