1-(3,4-dihydro-6-methoxy-5-methyl-2-naphthalenyl)-3-pentyn-2-one | 134833-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3,4-dihydro-6-methoxy-5-methyl-2-naphthalenyl)-3-pentyn-2-one
• 英文别名: 1-(6-Methoxy-5-methyl-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)pent-3-yn-2-one
• CAS: 134833-79-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: MSVUBRKRBWWVGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dihydro-6-methoxy-5-methyl-2-naphthalenyl)-3-pentyn-2-one 在 mercury(II) sulfate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 18.0h， 以14%的产率得到9,10-dihydro-7-methoxy-4,8-dimethyl-2-phenanthrenol
  参考文献：
  名称：

  juncusol的新型合成

  摘要：

  Juncusol（7）已通过新颖的电环化工艺从已知的β-四氢萘酮衍生物9开始制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79645-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-N,6-dimethoxy-N,5-dimethyl-2-naphthaleneacetamide 、 丙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以73%的产率得到1-(3,4-dihydro-6-methoxy-5-methyl-2-naphthalenyl)-3-pentyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enynones in Organic Synthesis. 8. Synthesis of the Antimicrobial-Cytotoxic Agent Juncusol and Members of the Effusol Class of Phenols

  摘要：

  Two new syntheses of phenols have been developed which have been utilized in an efficient preparation of the antimicrobial-cytotoxic agent juncusol (22) and several members of the effusol (23) class of phenols. These results complement our earlier studies with enynones of type 42 and provide for the highly efficient conversion of 42 to either methylenecyclopentenones 45 or phenols of type 47 or 54 with virtually 100% selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00107a017