1-(6-trifluoromethylnicotinyl)-2-nitromethyleneimidazolidine | 108274-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-trifluoromethylnicotinyl)-2-nitromethyleneimidazolidine
• 英文别名: 5-((2-(nitromethylene)imidazolidin-1-yl)methyl)-2-(trifluoromethyl)pyridine；2-trifluoromethyl-5-((2-(nitromethylene)imidazolidin-1-yl)methyl)pyridine；1-(2-trifluoromethyl-5-pyridylmethyl)-2-(nitromethylene) imidazolidine；5-[[2-(Nitromethylidene)imidazolidin-1-yl]methyl]-2-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 108274-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃N₄O₂
• 分子量: 288.229
• InChiKey: FWUHUCHVWBXDIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  395.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-trifluoromethylnicotinyl)-2-nitromethyleneimidazolidine 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4a,9b-dihydroxy-10-nitro-1-((6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methyl)-2,3,4a,9b-tetrahydroindeno[1',2':4,5]pyrrolo[1,2-a]imidazol-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  茚三酮-杂环烯酮氨基加合物的异构化：动力学与热力学控制、溶剂依赖性和机理

  摘要：

  茚三酮和杂环烯酮胺 (HKA) 是有机化学中的通用构件。茚三酮与 HKA 的反应最初产生了动力学产物茚并[1,2-b]吡咯-4(1H)-one衍生物，它可以进一步异构化为热力学对应物茚并[2,1-b]吡咯-8(1H)-那些。异构化显示出强烈的溶剂依赖性，并通过分解-重建途径发生。这是茚三酮构建产物异构化的第一个例子。动力学和热力学控制之间的转换可能适用于涉及茚三酮或 HKAs 的类似反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402677
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基-5-氯甲基吡啶 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(6-trifluoromethylnicotinyl)-2-nitromethyleneimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  合成区域异构体螺异苯并呋喃吡咯的氧化策略：轻松进入螺[isobenzofuran-1,2'-pyrrole] 和螺[isobenzofuran-1,3'-pyrrole] 衍生物

  摘要：

  已经开发了两种实用且有效的方法来合成两种作为区域异构体的外消旋螺异苯并呋喃吡咯类似物。在高碘酸钠存在下，顺式茚并[1,2-b]吡咯-4(1H)-酮通过两步法转化为螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯]衍生物。此外，使用顺式茚并[2,1-b]吡咯-8(1H)-酮作为底物证明了四乙酸铅促进的氧化反应，得到了螺[异苯并呋喃-1,3'-吡咯]衍生物。两种方法的显着特点包括反应条件温和方便，底物范围广，收率中等至极好。根据中间体和产物的比较，提出了可能的机制。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379617

文献信息

• Design, Synthesis, and Synergistic Activity of Eight-Membered Oxabridge Neonicotinoid Analogues
  作者：Xiao Zhang、Yiping Wang、Zhiping Xu、Xusheng Shao、Zewen Liu、Xiaoyong Xu、Peter Maienfisch、Zhong Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c04786

  日期：2021.3.17

  cis-configuration neonicotinoid (IPPA08) exhibited specific synergistic activity toward neonicotinoid insecticides. In this study, we synthesized a series of structural analogues of IPPA08 by converting the pyridyl moiety of IPPA08 into phenyl groups, via facile double-Mannich condensation reactions between nitromethylene compounds and glutaraldehyde. All of the oxabridged neonicotinoid compounds were found

  由于杀虫剂增效剂具有通过减少剂量的活性成分来提高杀虫剂控制功效的潜力，因此受到人们的追捧。我们先前曾报道，顺式构型的新烟碱类（IPPA08）对新烟碱类杀虫剂表现出特定的协同活性。在这项研究中，我们通过硝基亚甲基化合物与戊二醛之间的便捷双曼尼希缩合反应，将IPPA08的吡啶基部分转化为苯基，从而合成了IPPA08的一系列结构类似物。发现所有的羰桥新烟碱类化合物均可增强吡虫啉对蚜虫的毒性。值得注意的是，浓度为0.75 mg / L的化合物25降低了吡虫啉对Cr。craccivora的LC 50值IPPA08的LC 50值降低了6.54倍，而LC 50值降低了3.50倍。蜂毒性试验的结果表明，化合物25关于对蜜蜂吡虫啉毒性（在它的影响显示选择性蜜蜂L.）。总之，用苯环取代吡啶环是获得新烟碱类杀虫剂具有氧桥缩合部分的新型增效剂的可行方法。
• Synthesis and Biological Activity Evaluation of Novel β-Substituted Nitromethylene Neonicotinoid Analogues
  作者：Baozhu Wang、Jiagao Cheng、Zhiping Xu、Xiaoyong Xu、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.3390/molecules170910014

  日期：——

  The structure-based design and synthesis of a series of novel neonicotinoid analogues are described. The novel neonicotinoid analogues were designed based upon the reaction of enamine derivatives with electron-withdrawing β-substituents with electrophilic thiocyanogen reagents. These compounds were characterized by spectroscopic methods. Bioassays indicated that some of the synthesized compounds exhibited excellent bioactivity against cowpea aphids (Aphis craccivora). The LC50 values of compounds 7, 9, 12, 13, 15, 17, 19, 20 and commercial imidacloprid were 0.01567, 0.00974, 0.02494, 0.01893, 0.02677, 0.01778, 0.0220, 0.02447 and 0.03502 mmol L−1, respectively, which suggested that they could be used as leads for future development of new insecticides.

  本文介绍了基于结构设计和合成一系列新型新烟碱类似物的方法。这些新型新烟碱类似物的设计基于烯胺衍生物与亲电性硫氰基试剂的反应，烯胺衍生物具有吸电子的β-取代基。这些化合物通过光谱方法进行了表征。生物测定表明，合成的一些化合物对豇豆蚜虫（Aphis craccivora）具有很好的生物活性。化合物 7、9、12、13、15、17、19、20 和商用吡虫啉的 LC50 值分别为 0.01567、0.00974、0.02494、0.01893、0.02677、0.01778、0.0220、0.02447 和 0.03502 mmol L-1，这表明它们可作为未来开发新型杀虫剂的线索。
• Synthesis, crystal structure, and biological evaluation of a novel eight-membered dinitration neonicotinoid analogues
  作者：Xiao Zhang、Weiwei Yu、Xiaoyong Xu、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127960

  日期：2021.7

  intermediate synthesis, a serendipitous reaction of introducing nitro group from nitromethylene has been observed. Instead of expected dihydroxy compounds, dinitration structures with nitromethylene analogues were prepared under mild conditions by using a metal-free catalyst B(OH)3. In this reaction, the extra nitro group was suggested to be from starting material. Bioassays indicated that compound 3a showed

  在二羟基中间体合成的研究中，观察到从硝基亚甲基引入硝基的偶然反应。代替预期的二羟基化合物，使用无金属催化剂 B(OH) 3在温和条件下制备了具有硝基亚甲基类似物的二硝化结构。在该反应中，建议额外的硝基来自起始材料。生物测定表明，化合物3a对豇豆蚜虫（Aphis craccivora）和粘虫（Mythimna separata）表现出良好的杀虫活性，LC 50值分别为4.9 mg/L和7.1 mg/L。
• 具有杀虫活性的含氮桥环化合物及其制备和 用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105461724B

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明涉及具有杀虫活性的含氮桥环化合物及其制备和用途。具体地，本发明提供了通式1所示结构的化合物及其制备方法和用途，式中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R、n、Z各自如说明书中所述定义。本发明还涉及包含上述化合物或农药学上可接受的盐的农用组合物，所述农用组合物的用途。所述化合物对同翅目、鳞翅目等农林业害虫，例如蚜虫、飞虱、粉虱、叶蝉、蓟马、棉铃虫、菜青虫、小菜蛾、斜纹夜蛾、粘虫等具有高的杀虫活性。