(S)-5-iodo-5-((S)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)pentan-1-ol | 1267636-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-5-iodo-5-((S)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)pentan-1-ol
• 英文别名: (5S)-5-iodo-5-[(2S)-oxan-2-yl]pentan-1-ol
• CAS: 1267636-47-4
• 化学式: C₁₀H₁₉IO₂
• 分子量: 298.164
• InChiKey: ORVMYRDCNNDIIF-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-iodopyrrolidinone 、 sodium (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diylhydrogen-phosphate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-5-iodo-5-((S)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)pentan-1-ol 、 (R)-5-iodo-5-((R)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Haloetherification by Asymmetric Opening of meso-Halonium Ions

  摘要：

  A new approach to enantioselective haloetherification reactions via desymmetrization of in situ-generated meso-halonium ions is described. The combination of N-haloamides as a halogen source and sodium salts of chiral phosphoric acids as catalysts can be used for the cyclization of symmetrical ene-diol substrates, yielding the haloetherification products under practical conditions in enantioenriched form.

  DOI：

  10.1021/ol1028805