4-bromo-N-(2-methylallyl)aniline | 22774-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-bromo-N-(2-methylallyl)aniline
• 英文别名: Methallyl-(p-brom-phenyl)-amin；p-bromo-N-(2-methylallyl)aniline；4-Bromo-N-(2-methyl-2-propen-1-yl)benzenamine；4-bromo-N-(2-methylprop-2-enyl)aniline
• CAS: 22774-85-2
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN
• mdl: MFCD16470216
• 分子量: 226.116
• InChiKey: UGWHZIWUWINWLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(2-methylallyl)aniline 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-((4-bromophenyl)(methyl)amino)-2-methylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  环氧的催化，原子经济的自由基芳基化

  摘要：

  缓慢的电子华尔兹：以自由基为中间体的单电子步催化，对于质子耦合电子转移的环氧化物的原子经济芳基化是至关重要的。反应进行动力学分析，循环伏安法和计算表明，催化剂的稳定化对于降低催化剂的负载量至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201200431
• 作为产物：
  描述：

  methyl p-(N,N-(methyl(2-methylallyl))amino)benzoate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-bromo-N-(2-methylallyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  环氧的催化，原子经济的自由基芳基化

  摘要：

  缓慢的电子华尔兹：以自由基为中间体的单电子步催化，对于质子耦合电子转移的环氧化物的原子经济芳基化是至关重要的。反应进行动力学分析，循环伏安法和计算表明，催化剂的稳定化对于降低催化剂的负载量至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201200431

文献信息

• Copper-Promoted <i>N</i>-Alkylation and Bromination of Arylamines/Indazoles Using Alkyl Bromides as Reagents for Difunctionalization
  作者：Tingting Wen、Baihui Liang、Jiacheng Liang、Dongyi Wang、Jianyi Shi、Shengting Xu、Weidong Zhu、Xiuwen Chen、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01356

  日期：2022.9.16

  Practical copper-promoted N-alkylation and bromination of arylamines/indazoles with alkyl bromides are described; the N-alkylation-C-4-bromination and N-dialkylation-C-4-bromination of arylamines, and N-alkylation-C-3-bromination of indazoles, with alkyl bromides have been analyzed. The full use of alkyl bromides as alkylating and brominating building blocks without atom wastage, indicating excellent

  描述了实用的铜促进芳胺/吲唑与烷基溴的N-烷基化和溴化；分析了芳胺的N-烷基化-C-4-溴化和N-二烷基化-C-4-溴化，以及吲唑与烷基溴的N-烷基化-C-3-溴化。充分利用烷基溴作为烷基化和溴化结构单元而不会浪费原子，表明其具有优异的原子和步骤经济性，这一点得到了强调。环保氧气和水分别是反应的氧化剂和副产物。
• 10.1021/acscatal.4c03757
  作者：Chen, Chen、Ni, Chang、Song, Jia-Hui、Ding, Lu-Yao、Zhang, Xiao-Xu、Guo, Hongda、Wang, Kui、Chen, Zhijun、Zhu, Bolin

  DOI：10.1021/acscatal.4c03757

  日期：——

  one-pot approach for the synthesis of polycyclic fused δ-lactams via the sequential phosgenation, Pd/NBE-catalyzed ortho-carbamoylation/ipso-Heck-type cyclization, and C–H activation from readily available aryl halides, amines, and triphosgenes. This reaction stands out as the first example of the in situ carbamoyl chloride formation from readily available amine precursors, presenting an alternative to

  先进的合成方法的进步可以简化反应过程，同时提高分子的复杂性，这是化学领域永恒的必要条件。催化一锅级联方法在有效构建具有卓越化学选择性的复杂分子中发挥着至关重要的作用。在此，我们提出了一种通过顺序光气化、Pd/NBE催化的邻位氨基甲酰化/原位-Heck型环化以及从容易获得的芳基卤化物中进行C-H活化来合成多环稠合δ-内酰胺的一锅法，胺和三光气。该反应是由容易获得的胺前体原位形成氨基甲酰氯的第一个例子，为涉及氨基甲酰氯的现有转化提供了替代方案。这些方法的实际意义通过以快速且经济有利的方式有效合成 81 种多环稠合 δ-内酰胺而无需中间纯化而得到体现。此外，这些转变具有可扩展性，并且与各种天然产物和药物兼容，进一步强调了该策略的有效性。我们合成的多环稠合δ-内酰胺表现出相对刚性和共面的结构，表现出独特的室温磷光特性，已被用于防伪和高安全级数据加密。
• Vizgert,R.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 914 - 919
  作者：Vizgert,R.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic, Atom-Economical Radical Arylation of Epoxides
  作者：Andreas Gansäuer、Maike Behlendorf、Daniel von Laufenberg、André Fleckhaus、Christian Kube、Dhandapani V. Sadasivam、Robert A. Flowers

  DOI：10.1002/anie.201200431

  日期：2012.5.7

  A slow electron waltz: Catalysis in single‐electron steps with radicals as intermediates is essential for an atom‐economical arylation of epoxides with a proton‐coupled electron transfer as a key step. Stabilization of the catalyst is essential for low catalyst loading, as demonstrated by reaction‐progress kinetic analysis, cyclic voltammetry, and calculations.

  缓慢的电子华尔兹：以自由基为中间体的单电子步催化，对于质子耦合电子转移的环氧化物的原子经济芳基化是至关重要的。反应进行动力学分析，循环伏安法和计算表明，催化剂的稳定化对于降低催化剂的负载量至关重要。