N-(buta-2,3-dienyl)-4-methoxybenzamide | 1410038-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(buta-2,3-dienyl)-4-methoxybenzamide
• CAS: 1410038-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: VNRFRPAGOTZXFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(buta-2,3-dienyl)-4-methoxybenzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到5-(1-bromovinyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺对N-（Buta-2,3-二烯基）酰胺的亲电环化反应及其应用研究

  摘要：

  AbstractAn efficient protocol for the synthesis of oxazoline and bisoxazoline derivatives via electrophilic cyclization of N‐(buta‐2,3‐dienyl)amides with N‐bromosuccinimide (NBS) at room temperature has been developed. Synthetic transformations of the obtained oxazolines have been successfully performed due to the presence of vinyl bromide units comprising an elimination reaction and a copper(I)‐catalyzed CN coupling reaction using diethylamine (Et2NH) as the ligand.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300959
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-methoxy-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 copper(l) iodide 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.2h， 以76%的产率得到N-(buta-2,3-dienyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  由末端N-炔丙基酰胺 有效合成N-（buta-2,3- dienyl）酰胺及其对恶唑啉衍生物的合成潜力†

  摘要：

  一系列Ñ -allenyl酰胺被方便地从制备Ñ -propargyl以良好至优异的产率的酰胺通过该组中开发了一种改进的方法。已经开发了在有机碘化物存在下这些制备的N-烯丙基酰胺的钯催化偶联-环化反应，从而有效地提供了恶唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26291f

文献信息

• A catalytic highly enantioselective allene approach to oxazolines
  作者：Hongwen Luo、Zheng Yang、Weilong Lin、Yangguangyan Zheng、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c7sc04079b

  日期：——

  heterocyclic compounds. However, catalytic enantioselective syntheses are very limited. Here, a highly enantioselective palladium-catalyzed coupling-cyclization of readily available N-(buta-2,3-dienyl) amides with aryl or 1-alkenyl iodides has been developed for the asymmetric construction of oxazoline derivatives. Many synthetically useful functional groups are tolerated in this reaction. The absolute configuration

  恶唑啉是一类非常重要的杂环化合物。然而，催化对映选择性合成非常有限。在这里，已经开发了一种高度对映选择性的钯催化偶联环化容易获得的N -(buta-2,3-dienyl) amides 与芳基或 1-alkenyl iodides 用于恶唑啉衍生物的不对称结构。许多合成有用的官能团在该反应中是可以容忍的。通过X射线衍射研究确定了产物中手性中心的绝对构型。已经提出了一种预测这种环状对映选择性亲核烯丙基化产物中手性中心绝对构型的模型。基于所形成产物的独特结构的合成潜力也已得到证实。
• Studies on Electrophilic Cyclization of<i>N</i>-(Buta-2,3-dienyl)amides with<i>N</i>-Bromosuccinimide and its Applications
  作者：Nan Wang、Bo Chen、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201300959

  日期：2014.2.10

  AbstractAn efficient protocol for the synthesis of oxazoline and bisoxazoline derivatives via electrophilic cyclization of N‐(buta‐2,3‐dienyl)amides with N‐bromosuccinimide (NBS) at room temperature has been developed. Synthetic transformations of the obtained oxazolines have been successfully performed due to the presence of vinyl bromide units comprising an elimination reaction and a copper(I)‐catalyzed CN coupling reaction using diethylamine (Et2NH) as the ligand.magnified image
• Efficient synthesis of N-(buta-2,3-dienyl) amides from terminal N-propargyl amides and their synthetic potential towards oxazoline derivatives
  作者：Bo Chen、Nan Wang、Wu Fan、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c2ob26291f

  日期：——

  A series of N-allenyl amides was prepared conveniently from N-propargyl amides in good to excellent yields via a modified procedure developed in this group. The palladium-catalyzed coupling–cyclization of these prepared N-allenyl amides in the presence of organic iodides has been developed affording the oxazoline derivatives efficiently.

  一系列Ñ -allenyl酰胺被方便地从制备Ñ -propargyl以良好至优异的产率的酰胺通过该组中开发了一种改进的方法。已经开发了在有机碘化物存在下这些制备的N-烯丙基酰胺的钯催化偶联-环化反应，从而有效地提供了恶唑啉衍生物。