3-dodecyl-2-iodothiophene | 174509-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-dodecyl-2-iodothiophene
• CAS: 174509-53-6
• 化学式: C₁₆H₂₇IS
• 分子量: 378.361
• InChiKey: LWDUIBUXOBRJHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dodecyl-2-iodothiophene 在 indium 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 lithium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2,2'-二硫菲,3,3'-二烷基-
  参考文献：
  名称：

  通过（杂）芳基碘化物的水上和空中均偶联， 方便地合成有机电子导向的结构单元†

  摘要：

  我们在此报告了一种操作简单的均偶联反应，其目标是方便合成有机电子重要的结构单元。各种合成上有用的联噻吩衍生物和官能化联苯可通过水上和空气中协议使用Pd / C作为催化剂有效地制备。我们发现，在（杂）芳基碘化物的情况下，由于Pd（OAc）2的存在，与使用Pd（OAc）2相比，Pd / C的同质耦合转化率更高且更清洁。引发更多的副反应，包括脱卤和低聚。在最佳条件下，对酯，酮，醛，腈，硝基，氯和溴等官能团的耐受性良好。我们希望本方法学将为绿色化学与基于噻吩的有机材料的桥接做出宝贵的合成贡献。

  DOI：

  10.1039/c5ra13517f
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-dodecyl-2-iodothiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of a Poly(1,3-dithienylisothianaphthene) Derivative for Bulk Heterojunction Photovoltaic Cells

  摘要：

  The synthesis of a poly(1,3-dithienylisothianaphthene) (PDTITN) derivative obtained via oxidative polymerization of 5,6-dichloro-1,2-bis(3'-dodecylthienyl)isothianaphthene is described. PDTITN exhibits a band gap of 1.80-1.85 eV. The redox properties of PDTITN were characterized using cyclic voltammetry and spectroelectrochemisty. Photoexcitation of PDTITN results in photoluminescence (PL) in the near-IR region and the formation of a triplet state. In the presence of a methanofullerene (PCBM) as an electron acceptor, PL and triplet formation of PDTITN are quenched. In photovoltaic devices using blends of the polymer with PCBM, the observed incident-photon-to-collected-electron efficiency (IPCE) up to 24% at 400 nm and the 3 orders of magnitude increase of short circuit current as compared to the polymer alone prove the photoactivity of the PDTITN/PCBM blend in the device.

  DOI：

  10.1021/jp013073t

文献信息

• Synthesis and self-assembly of 5,5′-bis(phenylethynyl)-2,2′-bithiophene-based bolapolyphiles in triangular and square LC honeycombs
  作者：Hongfei Gao、Huifang Cheng、Zonghan Yang、Marko Prehm、Xiaohong Cheng、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c4tc02347a

  日期：——

  A series of X-shaped 5,5′-bis(phenylethynyl)-2,2′-bithiophene-based bolaamphiphiles bearing two long lateral alkyl chains and two terminal glycerol groups has been synthesized by using Kumada and Sonogashira coupling reactions as key steps. The thermotropic liquid crystalline behavior of these compounds was investigated by POM, DSC and X-ray scattering. With elongation of the lateral alkyl chains two

  以熊田和Sonogashira偶联反应为关键步骤，合成了一系列带有两个X型5,5'-双（苯基乙炔基）-2,2'-联噻吩基的带有两个长侧链烷基和两个末端甘油基的Balaamphiphils。通过POM，DSC和X射线散射研究了这些化合物的热致液晶行为。与侧向烷基链两种不同液晶相的具有蜂窝结构，柱的伸长六角Δ/ p 6毫米，由（有缺陷的）形成三角形的蜂窝单元，和Col SQU / p 4毫米对于这些化合物，观察到带有方格的样品。UV和PL测量表明荧光特性使其成为潜在的候选荧光传感器设备。