5-methoxy-2-(morpholin-4-yl)methylphenol | 340986-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-methoxy-2-(morpholin-4-yl)methylphenol
• 英文别名: 5-methoxy-2-morpholin-4-ylmethylphenol；Cambridge id 5422411；5-methoxy-2-(morpholin-4-ylmethyl)phenol
• CAS: 340986-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: LKTFQWVSCXYFNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(morpholin-4-yl)methylphenol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-羟基-4-甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  醌甲基化物上的取代基强烈调节其亲核加合物的形成和稳定性

  摘要：

  醌甲基化物 (QM) 的电子扰动极大地影响了它们的稳定性，进而改变了 QM 与脱氧核苷反应的动力学和产物分布。与这种反应性中间体的缺电子性质一致，给电子取代基是稳定的，而吸电子取代基是不稳定的。例如，dC N3-QM 加合物在观察过程中（7 天）通过抑制 QM 再生的吸电子酯基团的存在而变得稳定。相反，具有供电子甲基的相关加合物非常不稳定，并以大约 5 小时的半衰期再生其 QM。这些效应的普遍性通过一系列替代的醌甲基化物前体 (QMP) 得到证明，这些前体含有各种取代基，这些取代基连接在环外亚甲基的不同位置。通过激光闪光光解测量的取代 QM 的亲核加成速率同样跨越 5 个数量级，富电子物种反应最慢，缺电子物种反应最快。QM 反应的可逆性现在可以针对任何所需的应用进行可预测的调整。

  DOI：

  10.1021/ja062948k
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 N-(methylene)morpholinium chloride 在 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到5-methoxy-2-(morpholin-4-yl)methylphenol
  参考文献：
  名称：

  醌甲基化物上的取代基强烈调节其亲核加合物的形成和稳定性

  摘要：

  醌甲基化物 (QM) 的电子扰动极大地影响了它们的稳定性，进而改变了 QM 与脱氧核苷反应的动力学和产物分布。与这种反应性中间体的缺电子性质一致，给电子取代基是稳定的，而吸电子取代基是不稳定的。例如，dC N3-QM 加合物在观察过程中（7 天）通过抑制 QM 再生的吸电子酯基团的存在而变得稳定。相反，具有供电子甲基的相关加合物非常不稳定，并以大约 5 小时的半衰期再生其 QM。这些效应的普遍性通过一系列替代的醌甲基化物前体 (QMP) 得到证明，这些前体含有各种取代基，这些取代基连接在环外亚甲基的不同位置。通过激光闪光光解测量的取代 QM 的亲核加成速率同样跨越 5 个数量级，富电子物种反应最慢，缺电子物种反应最快。QM 反应的可逆性现在可以针对任何所需的应用进行可预测的调整。

  DOI：

  10.1021/ja062948k

文献信息

• Microwave-Accelerated Methodology for the Direct Reductive Amination of Aldehydes
  作者：Jussi J. Kangasmetsä、Tony Johnson

  DOI：10.1021/ol0522844

  日期：2005.12.1

  [GRAPHICS]An improved procedure for the direct reductive amination of aldehydes was developed which uses dibutyltin dichloride as catalyst in the presence of phenylsilane as reductant. Rapid reaction is promoted by the use of microwave conditions with anilines, secondary and primary amines being suitable reactants.
• Substituents on Quinone Methides Strongly Modulate Formation and Stability of Their Nucleophilic Adducts
  作者：Emily E. Weinert、Ruggero Dondi、Stefano Colloredo-Melz、Kristen N. Frankenfield、Charles H. Mitchell、Mauro Freccero、Steven E. Rokita

  DOI：10.1021/ja062948k

  日期：2006.9.1

  and regenerates its QM with a half-life of approximately 5 h. The generality of these effects is demonstrated with a series of alternative quinone methide precursors (QMP) containing a variety of substituents attached at different positions with respect to the exocyclic methylene. The rates of nucleophilic addition to substituted QMs measured by laser flash photolysis similarly span 5 orders of magnitude

  醌甲基化物 (QM) 的电子扰动极大地影响了它们的稳定性，进而改变了 QM 与脱氧核苷反应的动力学和产物分布。与这种反应性中间体的缺电子性质一致，给电子取代基是稳定的，而吸电子取代基是不稳定的。例如，dC N3-QM 加合物在观察过程中（7 天）通过抑制 QM 再生的吸电子酯基团的存在而变得稳定。相反，具有供电子甲基的相关加合物非常不稳定，并以大约 5 小时的半衰期再生其 QM。这些效应的普遍性通过一系列替代的醌甲基化物前体 (QMP) 得到证明，这些前体含有各种取代基，这些取代基连接在环外亚甲基的不同位置。通过激光闪光光解测量的取代 QM 的亲核加成速率同样跨越 5 个数量级，富电子物种反应最慢，缺电子物种反应最快。QM 反应的可逆性现在可以针对任何所需的应用进行可预测的调整。