4-bromo-N-[2-(N-pyrrolidinyl)ethyl]-1,8-naphthalimide | 1347902-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-[2-(N-pyrrolidinyl)ethyl]-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-bromo-2-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1347902-29-7
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 373.249
• InChiKey: QHGQBBOFCUJWPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-[2-(N-pyrrolidinyl)ethyl]-1,8-naphthalimide 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[(2-aminoethyl)amino]-3-nitro-N-[2-(N-pyrrolidinyl)ethyl]-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  碳硼烷基-1,8-萘酰亚胺嵌入剂诱导癌细胞系中溶酶体膜透化和铁焦亡

  摘要：

   抽象的 进行了碳硼烷-1,8-萘二甲酰亚胺缀合物的合成并评估了其DNA结合能力和抗癌活性。通过酰胺化和还原胺化反应合成了一系列 4-碳硼基-3-硝基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物、mitonafide 和 pinafide 类似物，并利用圆二色性研究了它们的小牛胸腺 DNA (ct-DNA) 结合特性、紫外可见光谱和热变性。结果显示，缀合物34 – 37与 ct-DNA 相互作用非常强烈（Δ T m = 10.00–13.00 °C），表明它们具有插入 DNA 的能力，但不会抑制拓扑异构酶 II 的活性。该缀合物在体外抑制了 HepG2 癌细胞系的细胞生长。相同的化合物导致 G2M 期停滞。与对照相比，用这些缀合物处理的细胞系显示出活性氧、谷胱甘肽和Fe 2+水平、脂质过氧化和线粒体膜电位的增加，表明铁死亡的参与。此外，这些缀合物在 HepG2 细胞中引起溶酶体膜通透，但在 MRC-5 细胞中则不然。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2171028
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨乙基)吡咯烷 、 4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-bromo-N-[2-(N-pyrrolidinyl)ethyl]-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  碳硼烷基-1,8-萘酰亚胺嵌入剂诱导癌细胞系中溶酶体膜透化和铁焦亡

  摘要：

   抽象的 进行了碳硼烷-1,8-萘二甲酰亚胺缀合物的合成并评估了其DNA结合能力和抗癌活性。通过酰胺化和还原胺化反应合成了一系列 4-碳硼基-3-硝基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物、mitonafide 和 pinafide 类似物，并利用圆二色性研究了它们的小牛胸腺 DNA (ct-DNA) 结合特性、紫外可见光谱和热变性。结果显示，缀合物34 – 37与 ct-DNA 相互作用非常强烈（Δ T m = 10.00–13.00 °C），表明它们具有插入 DNA 的能力，但不会抑制拓扑异构酶 II 的活性。该缀合物在体外抑制了 HepG2 癌细胞系的细胞生长。相同的化合物导致 G2M 期停滞。与对照相比，用这些缀合物处理的细胞系显示出活性氧、谷胱甘肽和Fe 2+水平、脂质过氧化和线粒体膜电位的增加，表明铁死亡的参与。此外，这些缀合物在 HepG2 细胞中引起溶酶体膜通透，但在 MRC-5 细胞中则不然。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2171028

文献信息

• Design of DNA Intercalators Based on 4-Carboranyl-1,8-Naphthalimides: Investigation of Their DNA-Binding Ability and Anticancer Activity
  作者：Sebastian Rykowski、Dorota Gurda-Woźna、Marta Orlicka-Płocka、Agnieszka Fedoruk-Wyszomirska、Małgorzata Giel-Pietraszuk、Eliza Wyszko、Aleksandra Kowalczyk、Paweł Stączek、Katarzyna Biniek-Antosiak、Wojciech Rypniewski、Agnieszka B. Olejniczak

  DOI：10.3390/ijms23094598

  日期：——

  cytotoxicity of these eight conjugates was in the range of 3.12–30.87 µM, with the lowest IC50 value determined for compound 57. The analyses showed that most of the conjugates could induce cell cycle arrest in the G0/G1 phase, inhibit cell migration, and promote apoptosis. Two conjugates, namely 60 and 61, induced ROS production, which was proven by the increased level of 2′-deoxy-8-oxoguanosine in

  在本研究中，我们继续开展与 1,8-萘酰亚胺和碳硼烷共轭物的合成相关的工作，并研究它们的抗癌活性和 DNA 结合能力。为此，使用点击化学、还原胺化、酰胺化和光信反应合成了一系列 4-carboranyl-1,8-naphthalimide 衍生物、mitonafide 和 pinafide 类似物。通过圆二色性 (CD)、紫外-可见光谱和热变性实验研究了合成化合物的小牛胸腺 DNA (ct-DNA) 结合特性。结合物54 – 61与 ct-DNA 相互作用非常强烈（Δ T m= 7.67–12.33 °C），表明它们与 DNA 的嵌入。还研究了它们对 HepG2 癌细胞系中的细胞毒性、细胞迁移、细胞死亡、细胞周期和活性氧 (ROS) 产生以及抑制拓扑异构酶 IIα 活性 (Topo II) 的体外影响。这八种偶联物的细胞毒性在 3.12–30.87 µM 范围内，化合物57的 IC 50值
• Selective Labeling Aldehydes in DNA
  作者：Chaoxing Liu、Xiaomeng Luo、Yuqi Chen、Fan Wu、Wei Yang、Yafen Wang、Xiong Zhang、Guangrong Zou、Xiang Zhou

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b04822

  日期：2018.12.18

  synthesized to selectively label the whole natural aldehydes present in DNAs including 5-formylcytosine, 5-formyluracil, and abasic sites. The fluorescence characteristics of the generated nucleosides have been examined in detail, and the reaction activities of hydroxylamine, amine groups toward aldehydes in DNA have been discussed with others, which will be a vital reference for designing chemicals for selective

  已经设计并合成了萘二甲酰亚胺羟胺探针，以选择性标记存在于DNA中的整个天然醛，包括5-甲酰基胞嘧啶，5-甲酰基尿嘧啶和脱碱基位点。详细检查了生成的核苷的荧光特性，并与其他人讨论了羟胺，胺基对DNA中的醛的反应活性，这对于设计用于DNA选择性标记的化学试剂将是至关重要的参考。