4-fluoro-N-(2-methylprop-2-en-1-yl)aniline | 225642-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(2-methylprop-2-en-1-yl)aniline
• 英文别名: 4-fluoro-N-(2-methylprop-2-enyl)aniline
• CAS: 225642-31-9
• 化学式: C₁₀H₁₂FN
• mdl: MFCD16469660
• 分子量: 165.21
• InChiKey: XMHSPOIOQNIFDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(2-methylprop-2-en-1-yl)aniline 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 titanocene bis(trifluoroacetate) 、 硫酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [1,3-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1 H-indol-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  单电子步骤中可持续催化的Cp2TiX配合物

  摘要：

  我们提出了一种结合电化学，动力学和合成的研究方法，并使用新颖且易于使用的一类钛茂催化剂在单电子步骤中进行催化。我们的Cp的电子性质的剪裁2被原位制备从容易获得的Cp TIX催化剂2 TIX 2通过改变阴离子配体X中的复合物的实现研究中，Cp 2事实证明，TiOMs等于或远远优于早期开发的最佳催化剂。已经确定了与催化有关的动力学和热力学性质。它们使机械理解有效的氧化添加和还原所需的特性之间的细微相互作用。因此，我们的研究突出了有效的催化剂不需要对环戊二烯基配体进行精细的共价修饰。

  DOI：

  10.1002/chem.201705707
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 以62%的产率得到4-fluoro-N-(2-methylprop-2-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过循环伏安法基于机理的条件筛选可实现单电子步骤中可持续催化

  摘要：

  介绍了一种基于循环伏安法的Cp 2 TiX催化反应的筛选方法。我们基于机理的方法能够研究各种添加剂对电化学生成的活性催化剂Cp 2 TiX的影响，该活性与催化惰性[Cp 2 TiX 2 ] -处于平衡状态。硫脲和尿素在THF中生成Cp 2 TiX的效率最高。知道Cp 2 TiX和[Cp 2 TiX 2 ] -之间平衡的精确位置可以让我们确定Cp 2 TiX 2本体电解的反应条件配合物和Cp 2 TiX催化的自由基芳基化，而无需进行反应。对于设计以单电子步骤进行的催化反应，我们通常以节省时间和资源的方式来解决这个问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201800731

文献信息

• Palladium-catalyzed cyclization/cyclopropanation reaction for the synthesis of fused N-containing heterocycles
  作者：Sukla Nandi、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.156

  日期：2009.12

  Palladium-catalyzed cyclization/cyclopropanation can be used to convert a range of substituted cyclic N-aryl allyl/methallyl amines efficiently and selectively to the corresponding fused tetrahydropyridine/cyclopropane-fused isoquinoline derivatives via β-hydrogen elimination or a domino sequence.

  钯催化的环化/环丙烷化可用于通过β-氢消除或多米诺序列将一系列取代的环状N-芳基烯丙基/甲基烯丙基胺有效和选择性地转化为相应的稠合四氢吡啶/环丙烷稠合异喹啉衍生物。
• Mechanism-Based Condition Screening for Sustainable Catalysis in Single-Electron Steps by Cyclic Voltammetry
  作者：Theresa Liedtke、Peter Spannring、Ludovico Riccardi、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201800731

  日期：2018.4.23

  A cyclic‐voltammetry‐based screening method for Cp2TiX‐catalyzed reactions is introduced. Our mechanism‐based approach enables the study of the influence of various additives on the electrochemically generated active catalyst Cp2TiX, which is in equilibrium with catalytically inactive [Cp2TiX2]−. Thioureas and ureas are most efficient in the generation of Cp2TiX in THF. Knowing the precise position

  介绍了一种基于循环伏安法的Cp 2 TiX催化反应的筛选方法。我们基于机理的方法能够研究各种添加剂对电化学生成的活性催化剂Cp 2 TiX的影响，该活性与催化惰性[Cp 2 TiX 2 ] -处于平衡状态。硫脲和尿素在THF中生成Cp 2 TiX的效率最高。知道Cp 2 TiX和[Cp 2 TiX 2 ] -之间平衡的精确位置可以让我们确定Cp 2 TiX 2本体电解的反应条件配合物和Cp 2 TiX催化的自由基芳基化，而无需进行反应。对于设计以单电子步骤进行的催化反应，我们通常以节省时间和资源的方式来解决这个问题。
• ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTICAL USE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1032570A1

  公开（公告）日：2000-09-06
• US6274594B1
  申请人：——

  公开号：US6274594B1

  公开（公告）日：2001-08-14
• [EN] ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTICAL USE<br/>[FR] DERIVES D'ISOQUINOLINE ET LEUR UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM P.L.C.

  公开号：WO1999025709A1

  公开（公告）日：1999-05-27

  (EN) Carboxamides of general formula (I) are useful for the treatment and/or prophylaxis of anxiety, mania, depression disorders associated with a subarachnoid haemorrhage or neural shock, the effects associated with withdrawal from substances of abuse such as cocaine, nicotine, alcohol and benzodiazepines, disorders treatable and/or preventable with anti-convulsive agents, such as epilepsy including post-traumatic epilepsy, Parkinson's disease, psychosis, migraine, cerebral ischaemia, Alzheimer's disease and other degenerative diseases such as Huntingdon's chorea, schizophrenia, obsessive compulsive disorders (OCD), neurological deficits associated with AIDS, sleep disorders (including circadian rhythm disorders, insomnia & narcolepsy), tics (e.g. Giles de la Tourette's syndrome), traumatic brain injury, tinnitus, neuralgia, especially trigeminal neuralgia, neuropathic pain, dental pain, cancer pain, inappropriate neuronal activity resulting in neurodysthesias in diseases such as diabetes, multiple sclerosis (MS) and motor neurone disease, ataxias, muscular rigidity (spasticity), temporomandibular joint dysfunction, panic disorders and/or aggression.(FR) L'invention porte sur des carboxamides de la formule générale (I) qui sont utilisés dans le traitement et/ou la prophylaxie de l'anxiété, des manies, des maladies dépressives associées à une hémorragie sous-arachnoïdienne ou choc neural, des effets associés à l'élimination de substances toxiques telles que la cocaïne, la nicotine, l'alcool et les benzodiazépines, les maladies pouvant être traitées et/ou prévenues par des agents anticonvulsion telles que l'épilepsie, y compris l'épilepsie post-traumatique, la maladie de Parkinson, la psychose, la migraine, l'ischémie cérébrale, la maladie d'Alzheimer et autres maladies dégénératives telles que la chorée d'Huntingdon, la schizophrénie, les troubles obsessivo-compulsifs, les déficiences neurologiques associées au SIDA, les troubles du sommeil (y compris les troubles du rythme circadien, l'insomnie et la narcolepsie), les tics (tels que le maladie de Gilles de la Tourette), les lésions traumatiques du cerveau, l'acouphène, les névralgies, notamment les névralgies faciales, la douleur névropathique, les douleurs dentaires, les douleurs cancéreuses, l'activité neuronale inappropriée résultant de neurodysthésies dans les maladies telles que les diabètes, la sclérose en plaques et la maladie du motoneurone, l'ataxie, les spasmes musculaires (spacticité), la dysfonction temporo-mandibulaire, les troubles paniques et/ou le comportement agressif.