1,3,5-tris(4-cyanophenyl)triazine | 109423-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(4-cyanophenyl)triazine
• 英文别名: 4-[3,5-Bis(4-cyanophenyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]benzonitrile
• CAS: 109423-11-2
• 化学式: C₂₄H₁₈N₆
• 分子量: 390.447
• InChiKey: YNOFNDMRPJOCBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(4-cyanophenyl)triazine 生成 N-Methylene-p-cyanoaniline
  参考文献：
  名称：

  Giumanini, Angelo G.; Verardo, Giancarlo; Zangrando, Ennio, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 1087 - 1103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 对氨基苯腈 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,3,5-tris(4-cyanophenyl)triazine
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free inverse-electron-demand aza-Diels–Alder reaction of 4,4-dicyano-2-methylenebut-3-enoates and 1,3,5-triazinanes: access to polysubstituted tetrahydropyridines

  摘要：

  在无催化剂和无添加剂的条件下，开发了 4,4-二氰基-2-亚甲基丁-3-烯酸盐与 1,3,5-三嗪类化合物之间的反电子需求偶氮-Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1039/d3ob00511a

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,4‐Tetrahydrobenzofuro[3,2‐ <i>d</i> ]pyrimidines via [4+2] Annulation Reaction of 1,3,5‐Triazinanes and Aurone‐Derived α,β‐Unsaturated Imines
  作者：Bin Cheng、Xinping Zhang、Shengxian Zhai、Yixuan He、Qingqing Tao、Hui Li、Jian Wei、Haiyan Sun、Taimin Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1002/adsc.202000713

  日期：2020.9.21

  A [4+2] annulation reaction of 1,3,5‐triazinanes and aurone‐derived α,β‐unsaturated imines has been developed, which enables the synthesis of 1,2,3,4‐tetrahydrobenzofuro[3,2‐d]pyrimidines under thermal conditions in high yields. This protocol is catalyst‐free and additive‐free.

  已开发出1,3,5-三嗪并与紫罗兰素衍生的α，β-不饱和亚胺进行[4 + 2]环合反应，从而可以合成1,2,3,4-四氢苯并呋喃[3,2- d在热条件下高产率制备嘧啶嘧啶。该协议不含催化剂和添加剂。
• <i>N</i>-Nitroso-<i>N</i>-(<i>n</i>-butoxymethyl)arylamines
  作者：Giancarlo Verardo、Angelo G. Giumanini、Fausto Gorassini、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1246/bcsj.68.1361

  日期：1995.5

  The title compounds were promptly obtained in fair to good yields as distillable liquids by admixing 1,3,5-triarylhexahydro-1,3,5-triazines (1) with n-butyl nitrite (2) in anhydrous CH2Cl2 and were fully characterized by 1H and 13C NMR, IR, and MS. The pure products were invariably made up of geometric isomers which did not interconvert rapidly at room temperature. o-Substituents could cause difficulties in the free rotations of the aryl substituent about the C–N bond as well of the α-butoxymethyl group. The reaction is believed to occur on the monomeric imines derived from the thermal equilibration of their trimeric and dimeric precursors. Aliphatic hexahydrotriazines were found to be unreactive under the present conditions.

  标题化合物以适中的至良好的产率迅速获得，作为可蒸馏液体，通过在无水CH2Cl2中将1,3,5-三芳基六氢-1,3,5-三嗪（1）与正丁基亚硝酸酯（2）混合，并通过1H和13C NMR、IR和质谱进行了全面表征。纯产品始终由几何异构体组成，这些异构体在室温下不会快速相互转化。邻位取代基可能会导致芳基取代基绕C–N键的自由旋转和α-丁氧基甲基团的自由旋转出现困难。反应被认为发生在从其三聚体和二聚体前体的热平衡中衍生的单体亚胺上。在现有条件下，脂肪族六氢三嗪被发现不活泼。
• [3 + 2]-Cycloaddition of Azaoxyallyl Cations with Hexahydro-1,3,5-triazines: Access to 4-Imidazolidinones
  作者：Danqing Ji、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00951

  日期：2018.5.4

  A novel base-promoted [3 + 2] cycloaddition reaction of azaoxyallyl cations with hexahydro-1,3,5-triazines has been developed, affording 4-imidazolidinones in moderate to good yields under mild reaction conditions. This simple but efficient protocol features cycloaddition of two in situ formed reactive species in the absence of a transition-metal catalyst.

  已经开发了一种新的碱促进的氮杂烯丙基阳离子与六氢-1,3,5-三嗪的碱促进的[3 + 2]环加成反应，在温和的反应条件下以中等至良好的产率提供了4-咪唑啉酮。这种简单而有效的方案的特征是在不存在过渡金属催化剂的情况下环化两个原位形成的反应物种。
• Facile Method for the Monomethylation of Anilines¹
  作者：Hyun-Joon Ha、Young-Gil Ahn

  DOI：10.1080/00397919708006091

  日期：1997.5

  Abstract The monomethylation of anilines was achieved in high yield from the reaction of 1,3,5-triphenylhexahydro-1,3,5-triazines with BH3·S(CH3)2 followed by hydrolysis.

  摘要 1,3,5-三苯基六氢-1,3,5-三嗪与BH3·S(CH3)2反应，然后水解，以高收率实现了苯胺的单甲基化。
• 多取代四氢吡啶类化合物的合成方法
  申请人：深圳职业技术学院

  公开号：CN116574051A

  公开（公告）日：2023-08-11

  本发明涉及化学合成领域，具体为多取代四氢吡啶类化合物的合成方法。本发明使用1，3，5‑三嗪烷和全碳双烯作为反应物。本发明涉及的方法可以简单高效制备出多取代的四氢吡啶类化合物，原料易得，操作简单，没有用到金属试剂和催化剂，产率中等，且在制备过程中无需惰性气体保护，反应条件温和。