环辛酮的N,N-二甲基腙 | 62461-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 环辛酮的N,N-二甲基腙
• 英文名称: cyclooctanone dimethylhydrazone
• 英文别名: N,N-dimethylhydrazone of cyclooctanone；cyclooctanone N,N-dimethylhydrazone；N-(cyclooctylideneamino)-N-methylmethanamine
• CAS: 62461-18-1
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂
• 分子量: 168.282
• InChiKey: QQONMQAXLKCZGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环辛酮的N,N-二甲基腙 在 硫酸 作用下， 生成 (2Z)-2-methylcyclooct-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the photoinduced and Michael addition of methanol to seven- and eight-membered 2-cycloalkenones. The effect of methyl substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01329a026
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 偏二甲肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 环辛酮的N,N-二甲基腙
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the photoinduced and Michael addition of methanol to seven- and eight-membered 2-cycloalkenones. The effect of methyl substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01329a026

文献信息

• Notizen: Montmorillonite K-10 as Highly Efficient and Mild Catalyst for Deprotection of Ketone Dimethylhydrazones Using Microwaves in a Solventless System
  作者：Rahmam Hosseinzadeh、Ali Sharifi、Mojtaba Mirzaei、Kourosh Tabar Heydar

  DOI：10.1515/znb-2002-0818

  日期：2002.8.1

  N,N-Dimethylhydrazones of ketones were efficiently and rapidly deprotected to the corresponding ketones by Montmorillonite K-10 clay using microwave irradiation under solvent free conditions.

  酮的N,N-二甲基肼酮在无溶剂条件下，通过微波辐射和蒙脱石K-10粘土高效快速地脱保护为相应的酮。
• Stereoselective synthesis of carbocyclic ring systems by pinacol-terminated Prins cyclizations
  作者：Timothy C Gahman、Larry E Overman

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00658-0

  日期：2002.8

  Studies that expand the scope of the Prins-pinacol synthesis of carbocyclic ring systems are described. The construction of cyclopentacyclooctanones by ring-enlarging cyclopentane annulations of cycloheptanone precursors is broadly examined as is the synthesis of related bicyclic ketones containing larger rings. Prins-pinacol reactions of acyclic alkenyl acetals were examined to gain insight into intrinsic

  描述了扩大碳环系统的Prins-频哪醇合成范围的研究。广泛地研究了通过环庚酮前体的环戊烷环的扩环来构建环戊环辛酮，以及相关的包含更大环的双环酮的合成。研究了无环烯基缩醛的Prins-频哪醇反应，以了解环扩大的环戊烷环化过程中固有的立体化学控制元素。本报告中描述的碳环结构的结果通过我们最近开发的用于描述四氢呋喃的Prins-频哪醇结构的机理分析得到了合理化。
• Diastereoselective Addition of Zincated Hydrazones to Alkenylboronates and Stereospecific Trapping of Boron/Zinc Bimetallic Intermediates by Carbon Electrophiles
  作者：Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja806258v

  日期：2008.11.19

  pinacol esters to produce alpha-alkylated-gamma-boryl-gamma-zinciohydrazone intermediates with good to excellent diastereoselectivity (ds). The 1,1-organodimetallic intermediate possessing a boron atom and a zinc atom in the position gamma to the hydrazone group undergoes further C-C bond formation with a carbon electrophile to give a gamma-boryl hydrazone possessing several contiguous stereogenic centers

  在锌原子上具有叔丁基的锌腙与 (E)- 或 (Z)- 烯基硼酸频哪醇酯进行加成以产生具有良好至优异非对映选择性 (ds) 的 α-烷基化-γ-硼基-γ-锌腙中间体. 在腙基团的 γ 位置具有硼原子和锌原子的 1,1-有机二金属中间体与碳亲电试剂进一步形成 CC 键，得到 γ-硼基腙，其具有几个连续的立体中心，ds 高达 99% . (S)-1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷腙在添加/捕获序列中显示出高水平的不对称诱导。对加成反应途径的密度泛函理论计算揭示了金属烯机制，包括在锌酸腙和乙烯基硼烷之间形成 pi 络合物，然后是高度有序的船构象过渡态的六中心键重组。计算表明，锌原子与亚胺或腙一起使用是醛醇反应的烯烃变体成功的关键，长期以来一直认为由于反应的吸热性而不会发生并且从未被证实由化学家认真检查。
• Iron/copper promoted fragmentation reactions of α-alkoxy hydroperoxides
  作者：Stuart L Schreiber、Bernard Hulin、Wai-fong Liew

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90584-8

  日期：1986.1

  Several new examples of iron/copper mediated fragmentation reactions of hydroperoxides are reported. The regio- and stereochemistry of olefin formation is in accord with a model that takes into account the preferred conformations of the radical intermediate and potential olefin products. In combination with group selective peroxyketalization reactions, several stereocontrolled syntheses of olefin containing

  报道了铁/铜介导的氢过氧化物裂解反应的几个新实例。烯烃形成的区域和立体化学符合考虑到自由基中间产物和潜在烯烃产物的优选构象的模型。结合基团选择性过氧缩酮化反应，已经实现了几种含烯烃的大环内酯类的立体控制合成。
• Synthetic methodology for the preparation of trans- and cis-2,9-disubstituted oxonanes
  作者：Robert W. Carling、Neil R. Curtis、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93860-2

  日期：1989.1

  Methylenation of the racemic lactone (5), followed by stereoselective hydroboration, gave predominantly the trans-2,9-disubstituted oxonane (7) which was converted into the carbon skeleton (1) of obtusenyne (2). Epimerisation of the trans-aldehyde (18) gave the cis-compound (19). Relative stereochemistry was established by the asymmetric synthesis of trans-(2R),(9R)-dimethyloxonane (13) and meso cis-2,9-dimethyloxonane

  外消旋内酯（5）的亚甲基化，然后进行立体选择性氢硼化，主要产生反式-2,9-二取代的氧杂环丁烷（7），该化合物被转化为ob庚烯（2）的碳骨架（1 ）。在差向异构的反式构醛（18）给了顺至化合物（19） 。通过不对称合成反式-（2 R），（9 R）-二甲基恶烷（13）和内消旋-2,9-二甲基恶烷（17）建立了相对立体化学。