7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(prop-1-ynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine | 166247-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(prop-1-ynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 2'-deoxy-7-propynyl-7-deazaadenosine；7-deaza-7-propynyl-2'-deoxyadenosine；(2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-prop-1-ynylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 166247-62-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₃
• 分子量: 288.306
• InChiKey: NZQAPGRWNIWOAY-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C(Solvent: Water)
• 沸点：
  638.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(prop-1-ynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-(2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N⁴-[(dimethylamino)ethylidene]-5-(prop-1-ynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine 3'-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of tandem dG–dA base pairs in DNA-hairpins: replacement of the canonical bases by 7-deaza-7-propynylpurines

  摘要：

  研究了 7-丙炔基 7-去氮核苷对含有 d(GA) 错配的 DNA 发夹和 DNA 双链的稳定作用。相应的寡核苷酸是用固相合成法合成的。为此，制备了 7-deaza-7-propynyl-2â²-deoxyadenosine（3c）的磷酰胺。在 DNA 发夹的串联 d(GA) 碱基对中加入 3c 而不是 dA 会改变二级结构，但对双链的稳定性有积极影响。用 3c 和 7-deaza-7-propynyl-2â²-deoxyguanosine 完全取代串联 d(GA) 碱基对中的典型核苷，可显著稳定碱基对。

  DOI：

  10.1039/b510444k
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧结核菌素 、 丙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(prop-1-ynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  7-取代的 7-Deaza-2'-deoxyadenosines 和 8-Aza-7-deaza-2'-deoxyadenosines：7-炔基侧链诱导的 DNA 碱基类似物的荧光

  摘要：

  7-炔基化的 7-deazaadenine（吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺）2'-脱氧核糖核苷显示出由 7-炔基侧链诱导的强荧光（表 3）。当该化合物在 280 nm 处照射时，观察到发射约 400 nm 的大斯托克斯位移。溶剂依赖性表明带电过渡态的形成。当三键与杂环碱基共轭时出现荧光。三键上的给电子取代基会增加荧光，而吸电子残基会降低荧光。相比之下，7-炔基化的 8-aza-7-deazaadenine（吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺）2'-脱氧核糖核苷的荧光相当弱（表 4）。测量量子产率和荧光衰减时间。用 7-deaza-2'-deoxy-7-iodoadenosine (6) 或 8-aza 合成 7-炔基化的 7-deaza-2'-deoxyadenosines 和 8-aza-7-deaza-2'-deoxyadenosines -7-deaza-2'-deoxy-7-iodoadenosine

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<910::aid-hlca910>3.0.co;2-4

文献信息

• PROPYNYL GROUPS IN DUPLEX, HAIRPIN AND TRIPLEX DNA: 7-DEAZAPURINES AND 9-DEAZAPURINES
  作者：Frank Seela、Khalil I. Shaikh、Simone Budow、Anup M. Jawalekar

  DOI：10.1081/ncn-200059184

  日期：2005.4.1

  Oligonucleotides containing 7-deazapurines or 9-deazapurines with propynyl groups at the 7- or 9-position were prepared The stabilizing effect of the propynyl group was studied on DNA duplexes, hairpins and triplexes.