1-Benzolsulfinyl-aziridin | 14839-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzolsulfinyl-aziridin
• 英文别名: 1-benzenesulfinyl-aziridine；1-(Benzenesulfinyl)aziridine
• CAS: 14839-52-2
• 化学式: C₈H₉NOS
• 分子量: 167.232
• InChiKey: DAMDKPOBBAIXOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

文献信息

• US5789599A
  申请人：——

  公开号：US5789599A

  公开（公告）日：1998-08-04
• [EN] AZIRIDINE COMPOUNDS, METHODS OF PREPARATION AND REACTIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSES D'AZIRIDINE, PROCEDES DE PREPARATION ET REACTIONS
  申请人：DREXEL UNIVERSITY

  公开号：WO1995030672A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (EN) Novel N-sulfinyl-2-carboxyaziridine compounds and novel N-hydrogen-2-hydroxymethylaziridine compounds are provided. The asymmetric synthesis of N-sulfinylaziridines is readily accomplished in high diastereomeric purity and good yield by the Darzens-type reaction of the metal enolate of an $g(a)-haloester and an enantiopure sulfinimine. Ring-opening of these aziridines affords $g(a)-amino acids and the otherwise difficult to prepare $i(syn)-$g(b)-hydroxy-$g(a)-amino acids, both key structural units found in many bioactive materials. The N-sulfinyl radical may be selectively removed from the novel aziridine compounds by treatment with acid or base. Alternatively, the N-sulfinyl radical may be oxidized to provide the corresponding N-sulfonyl-aziridine, or reduced to form the corresponding 1H-2-hydroxymethylaziridine, either of which may subsequently be ring-opened to provide precursors to bioactive compounds.(FR) Nouveaux composés de N-sulfinyle-2-carboxyaziridine et nouveaux composés de N-hydrogène-2-hydroxyméthylaziridine. La synthèse asymétrique des N-sulfinyl-aziridines s'effectue rapidement avec une pureté diastéréoisomérique élevée et un rendement excellent au moyen de la réaction de Darzens de l'énolat de métal d'un $g(a)-haloester et d'une sulfinimine énantiomériquement pure. L'ouverture du noyau de ces aziridines permet d'obtenir des $g(a)-acides aminés et les acides syn-$g(b)-hydroxy-$g(a)-aminés, qui sont autrement difficiles à préparer, les deux représentant des ensembles structurels clés qu'on trouve dans de nombreux matériaux bioactifs. On peut supprimer sélectivement le radical N-sulfinyle des nouveaux composés d'aziridine par traitement au moyen d'un acide ou d'une base. Dans un autre mode de réalisation, on peut oxyder le radical N-sulfinyle, de manière à obtenir le composé de N-sulfonyle-aziridine correspondant, ou le réduire, afin d'obtenir le composé de 1H-2-hydroxyméthylaziridine correspondant, dont on peut ouvrir ensuite les noyaux, afin d'obtenir des précurseurs de composés bioactifs.