N,N-diethyl-2-hydroxy-6-((R)-hydroxy((2S,3a'S,6S,6'R,7a'S)-2',2',6-trimethyl-3a',5,6,6',7',7a'-hexahydrospiro[pyran-2,4'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-6'-yl)methyl)-4-methoxybenzamide | 1276043-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N-diethyl-2-hydroxy-6-((R)-hydroxy((2S,3a'S,6S,6'R,7a'S)-2',2',6-trimethyl-3a',5,6,6',7',7a'-hexahydrospiro[pyran-2,4'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-6'-yl)methyl)-4-methoxybenzamide
• CAS: 1276043-19-6
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₈
• 分子量: 491.582
• InChiKey: VNCDIWRLFWRDSI-IOHVARNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  106.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 、 N,N-diethyl-2-hydroxy-6-((R)-hydroxy((2S,3a'S,6S,6'R,7a'S)-2',2',6-trimethyl-3a',5,6,6',7',7a'-hexahydrospiro[pyran-2,4'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-6'-yl)methyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Two remarkable epimerizations imperative for the success of an asymmetric total synthesis of (+)-aigialospirol

  摘要：

  在探索以环缩醛连接的环化复分解反应为特征的对映选择性合成(+)-aigialospirol的过程中，我们发现了两种非凡的消旋化反应。通过建模，我们能够利用这两种意想不到的消旋化反应，确保成功而简洁的全合成，从而将环缩醛连接的RCM牢固确立为天然产物合成中的有力策略。最重要的是，计算使我们能够充分理解这两种消旋化反应的本质和机理，这对全合成工作至关重要。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4176-8