(1S)-6,7-dimethoxy-1-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-1-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-isoquinoline | 204003-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S)-6,7-dimethoxy-1-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-1-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-isoquinoline
• CAS: 204003-35-0
• 化学式: C₂₀H₂₂F₃NO₃S
• 分子量: 413.461
• InChiKey: QYGZASMMYSJEDE-HMILPKGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-6,7-dimethoxy-1-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-1-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-isoquinoline 在 镍 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (1S)-6,7-dimethoxy-1,2-dimethyl-1-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 1-三氟甲基四氢异喹啉生物碱的立体选择性全合成

  摘要：

  对映异构纯 1-三氟甲基-四氢异喹啉生物碱类似物，其中 C-1 是四元立体中心，已通过 N-芳基乙基 γ-三氟-β-亚氨基亚砜 (R)-3 的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 反应合成，和亚磺酰基助剂的后续详细说明。立体中心的绝对立体化学通过对 α-苯基丙酸酯 (1R,2'S)-10 进行 X 射线衍射测定。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<435::aid-ejoc435>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1S)-6,7-dimethoxy-1-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-1-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 1-三氟甲基四氢异喹啉生物碱的立体选择性全合成

  摘要：

  对映异构纯 1-三氟甲基-四氢异喹啉生物碱类似物，其中 C-1 是四元立体中心，已通过 N-芳基乙基 γ-三氟-β-亚氨基亚砜 (R)-3 的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 反应合成，和亚磺酰基助剂的后续详细说明。立体中心的绝对立体化学通过对 α-苯基丙酸酯 (1R,2'S)-10 进行 X 射线衍射测定。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<435::aid-ejoc435>3.0.co;2-2