（3S，5R，6R）-安非他酮杂质 | 2133460-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 中文名称: （3S，5R，6R）-安非他酮杂质
• 英文名称: (3S,5R,6R)-6-(3-chlorophenyl)-6-hydroxy-5-methylthiomorpholine-3-carboxylic acid
• 英文别名: Unii-xty7lcb7MW
• CAS: 2133460-43-0
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 287.767
• InChiKey: NUKIHEHYUSKICU-XXFPWJFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-((1-(3-chlorophenyl)-1-oxopropan-2-yl)amino)-3-(benzyloxycarbonyl-mercapto)propionate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 （3S，5R，6R）-安非他酮杂质
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸安非他酮缓释片杂质异构体的合成 方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸安非他酮杂质对映体的合成方法，属于医药化工领域。该方法以D‑半胱氨酸甲酯盐酸盐(化合物I)为起始物料，通过巯基保护、缩合、脱保护环合串连反应，并通过柱层析进行异构体分离、水解得到(3S,5S,6S)‑6‑(3‑氯苯基)‑6‑羟基‑5‑甲基硫代吗啉‑3‑羧酸和(3S,5R,6R)‑6‑(3‑氯苯基)‑6‑羟基‑5‑甲基硫代吗啉‑3‑羧酸。本发明合成路线简洁高效，手性控制立体专一，反应收率较高，所用物料和溶剂、试剂廉价易得。可用于盐酸安非他酮缓释片质量控制或作为杂质对照品进行使用。

  公开号：

  CN107056730B