2-(spiro[cyclopropane-1,9'-fluoren]-2-yl)pyridine | 23632-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(spiro[cyclopropane-1,9'-fluoren]-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-Pyridyl)spiro-；2-Spiro[cyclopropane-2,9'-fluorene]-1-ylpyridine
• CAS: 23632-37-3
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: GOQBHAHMYVKUSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((9H-fluoren-9-ylidene)methyl)pyridine 、 三甲基碘化亚砜 在 Amberlyst-A₂₆ hydroxide form 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以90 %的产率得到2-(spiro[cyclopropane-1,9'-fluoren]-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  连续工艺下 Amberlyst-A26 介导的 9-亚烷基-9H-芴的 Corey-Chaykovsky 环丙烷化反应

  摘要：

  在此，我们开发了一种连续工艺，使用三甲基碘化亚砜作为亚甲基源，在 Amberlyst-A26 作为非均相碱存在下，通过 Corey-Chaykovsky 环丙烷化反应直接环丙烷化各种不与羰基共轭的烯烃。几种 9-亚烷基-9 H-芴衍生物在连续工艺模块下成功进行 Corey-Chaykovsky 环丙烷化，以优异的产率提供螺[环丙烷-1,9'-芴]。此外，还描述了使用 Amberlyst-A26 作为多相碱对 3-亚苄基二氢吲哚-2-酮衍生物进行环丙烷化的连续方法，得到螺[环丙烷-1,3'-二氢吲哚]-2'-酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02260