2[N,N-diethylamino(phenyl)methylene]propanedinitrile | 106421-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2[N,N-diethylamino(phenyl)methylene]propanedinitrile
• 英文别名: (α-diethylamino-benzylidene)-malononitrile；(α-Diaethylamino-benzyliden)-malononitril；2-(N,N-diethylamino-phenyl-methylene)propanedinitrile；2-[diethylamino(phenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 106421-66-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃
• 分子量: 225.293
• InChiKey: JIIYUMVKUXCMPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基丙二腈 在 1,4-二氧六环 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2[N,N-diethylamino(phenyl)methylene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Dornow; Schleese, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1830,1832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The analogy between CO and C(CN)2. Part 2.1 Structural properties of N,N-dialkylaminobenzamides and the analogously substituted 2-(phenylmethylene)propanedinitriles
  作者：Hege Karlsen、Per Kolsaker、Christian Rømming、Einar Uggerud

  DOI：10.1039/b105532c

  日期：2002.2.25

  The barrier to rotation around the carbon amino nitrogen bond in 2-[N,N-dimethylamino(phenyl)methylene]propanedinitrile (4a), 2-[N,N-diethylamino(phenyl)methylene]propanedinitrile (4b), 2-[(phenyl)pyrrolidin-1-ylmethylene]propanedinitrile (4c), N,N-dimethylbenzamide (5a), N,N-diethylbenzamide (5b) and (phenyl)pyrrolidin-1-ylmethanone (5c) were determined using dynamic 1H NMR spectroscopy. X-Ray crystal

  绕碳氨基旋转的障碍 氮 结合 2- [ N，N-二甲基氨基（苯基）亚甲基]丙烷（4a），2- [ N，N-二乙氨基（苯基）亚甲基]丙烷（4b），2-[（苯基）吡咯烷-1-基亚甲基]丙烷（4c），N，N-二甲基苯甲酰胺（5a），N，N-二乙基苯甲酰胺（5b）和（苯基）吡咯烷-1-基甲酮（5c）使用动态确定1 H NMR光谱。确定了4a，4b，4c和5a的X射线晶体结构，并对4a和5a以及这两种化合物的旋转过程的跃迁结构进行了量子化学计算。障碍通常低于乙烯基塑料类似物1和2。尽管针对4a和5a计算出的过渡结构显示了一些空间应变，但势垒的减少（尤其是对于系列4而言）表明，空间应变在基态下更为重要，因此其能量相对于过渡态而言相对更多。
• Cyanocarbon Chemistry. VII.¹ Tricyanoethylenes
  作者：G. N. Sausen、V. A. Engelhardt、W. J. Middleton

  DOI：10.1021/ja01544a057

  日期：1958.6