8-iodo-7-deaza-2'-deoxyguanosine | 1564206-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 8-iodo-7-deaza-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 8-iodo-7-deaza-2’-deoxyguanosine；2-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-6-iodo-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；8-I-7-deazadG；8-iodo-7-deazadG；8-iodo-7-deaza-2′-deoxyguanosine；2-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-iodo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1564206-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₃IN₄O₄
• 分子量: 392.153
• InChiKey: LYTYBEOEQTUYHB-SHYZEUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodo-7-deaza-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[7-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-6-iodo-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  作为8-氧代-2'-脱氧鸟苷类似物的8卤代7-脱氮基2'-脱氧鸟苷的合成及其碱基配对性能的评价

  摘要：

  8-卤代7-脱氮基2'-脱氧鸟苷（8-卤代7-脱氮基-dG）被设计为在结构上模拟8-氧代2'-脱氧鸟苷（8-氧代-dG），这是一种氧化的代表。核苷。NMR表明，（8-卤代-7-脱氮-dG）的N-糖苷键周围的构象优选是syn，类似于8-氧代-dG。通过测量双链体的热变性温度，研究了8-halo-7-deaza-dG的碱基配对特性，表明它们与dC的碱基对与天然dG相比不稳定。这些结果也支持他们对syn的偏爱。构象。与8-oxo-dG不同，8-halo-7-deaza-dG不能与dA形成稳定的碱基对，最可能的原因是缺乏与dA的N7-H氢键。总之，新设计的8-halo-7-deaza-dG类似物的形状和对顺式构象的偏爱类似于8-oxo-dG ，但它们不会与相反的dA形成Hoogsteen碱基对。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.047
• 作为产物：
  描述：

  2',5'-di-O-acetyl-7-deaza-2'-deoxyguanosine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 ammonia methanol 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-iodo-7-deaza-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  作为8-氧代-2'-脱氧鸟苷类似物的8卤代7-脱氮基2'-脱氧鸟苷的合成及其碱基配对性能的评价

  摘要：

  8-卤代7-脱氮基2'-脱氧鸟苷（8-卤代7-脱氮基-dG）被设计为在结构上模拟8-氧代2'-脱氧鸟苷（8-氧代-dG），这是一种氧化的代表。核苷。NMR表明，（8-卤代-7-脱氮-dG）的N-糖苷键周围的构象优选是syn，类似于8-氧代-dG。通过测量双链体的热变性温度，研究了8-halo-7-deaza-dG的碱基配对特性，表明它们与dC的碱基对与天然dG相比不稳定。这些结果也支持他们对syn的偏爱。构象。与8-oxo-dG不同，8-halo-7-deaza-dG不能与dA形成稳定的碱基对，最可能的原因是缺乏与dA的N7-H氢键。总之，新设计的8-halo-7-deaza-dG类似物的形状和对顺式构象的偏爱类似于8-oxo-dG ，但它们不会与相反的dA形成Hoogsteen碱基对。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.047

文献信息

• 7-Deaza-2′-deoxyguanosine: Selective Nucleobase Halogenation, Positional Impact of Space-Occupying Substituents, and Stability of DNA with Parallel and Antiparallel Strand Orientation
  作者：Sachin A. Ingale、Frank Seela

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01498

  日期：2016.9.16

  7-deaza-2′-deoxyguanosines destabilize canonical (aps) DNA as well as DNA with parallel strand (ps) orientation. The base pair stability was maintained when the space-occupying substitutes were located at the 7-position. Unexpectedly, the bulky phenyltriazolyl “click” residue is well-accommodated at the 7-position of ps DNA and even led to a stabilization of the parallel double helix. CD spectra indicate

  研究了苯基或苯基三唑基残基的位置对7-deaza-2'-deoxyguanosine性质的影响，例如荧光，糖构象以及在DNA和DNA-RNA双螺旋中的稳定性。为此，针对7-脱氮基2'-脱氧鸟苷开发了区域选择性碘化方案，提供了7-和8-碘的异构体。芳香族侧链是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联或点击反应引入的。只有8-苯基核苷在极性非质子溶剂中显示出强荧光并伴有溶剂变色现象。糖部分的构象向S转移由于笨重的8位取代基。合成了亚磷酰胺结构单元和寡核苷酸。8位取代的7-deaza-2'-deoxyguanosines会破坏规范（aps）DNA以及具有平行链（ps）方向的DNA的稳定性。当占据空间的替代物位于7位时，维持了碱基对的稳定性。出乎意料的是，庞大的苯基三唑基“咔嗒”残基在ps DNA的7位位置被很好地容纳，甚至导致平行双螺旋的稳定化。CD光谱表明，功能化仅导致双螺旋的局部变形，而aps和ps