6-bromo-3,5-bis(1-hydroxypropyl)-8-methoxyimidazo[1,2-a]pyrazine | 209797-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 6-bromo-3,5-bis(1-hydroxypropyl)-8-methoxyimidazo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: 1-[6-Bromo-5-(1-hydroxypropyl)-8-methoxyimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl]propan-1-ol
• CAS: 209797-89-7
• 化学式: C₁₃H₁₈BrN₃O₃
• 分子量: 344.208
• InChiKey: LCASMZIVYHEFAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3,5-bis(1-hydroxypropyl)-8-methoxyimidazo[1,2-a]pyrazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3,5-bis(1-hydroxypropyl)-8-methoxyimidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  氮杂-吲哚嗪与桥头氮。咪唑并[1,2- a ]吡嗪系列的金属化，卤素金属交换和定向邻位锂化

  摘要：

  描述了咪唑并[1,2- a ]吡嗪杂环的n -BuLi和2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）金属化以及随后用亲电试剂的猝灭。溴原子根据其在咪唑并[1,2- a ]吡嗪杂环上的位置（3或6）表现出不同的锂化行为。位置3上的溴很容易发生卤素金属交换。相反，位置6上的溴仅导致C-5取代的衍生物进一步产生邻位导向作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00287-7
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 6-溴-8-甲氧基咪唑并[1,2-A]吡嗪 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到6-bromo-5-(1-hydroxypropyl)-8-methoxyimidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  氮杂-吲哚嗪与桥头氮。咪唑并[1,2- a ]吡嗪系列的金属化，卤素金属交换和定向邻位锂化

  摘要：

  描述了咪唑并[1,2- a ]吡嗪杂环的n -BuLi和2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）金属化以及随后用亲电试剂的猝灭。溴原子根据其在咪唑并[1,2- a ]吡嗪杂环上的位置（3或6）表现出不同的锂化行为。位置3上的溴很容易发生卤素金属交换。相反，位置6上的溴仅导致C-5取代的衍生物进一步产生邻位导向作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00287-7

文献信息

• Bonnet; Vitse; Benezech, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1998, vol. 56, # 4, p. 155 - 159
  作者：Bonnet、Vitse、Benezech、Subra、Fabreguettes、Zanik、Laurent、Michel、Bompart、Chapat

  DOI：——

  日期：——