2-acetamino-4'-methoxycarbonyl-1,1'-biphenyl | 1058140-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetamino-4'-methoxycarbonyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: methyl 2'-acetamido-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate；Methyl 4-(2-acetamidophenyl)benzoate
• CAS: 1058140-75-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: OHVQVPRVPZGFIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamino-4'-methoxycarbonyl-1,1'-biphenyl 在 palladium diacetate copper diacetate 、 3 A molecular sieve 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到methyl 9-acetyl-9H-carbazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化通过串联 CH 官能化和 CN 键形成合成咔唑的方法。

  摘要：

  据报道，开发了一种组装不对称咔唑的新方法。该策略涉及芳烃CH键的选择性分子内功能化和新芳烃CN键的形成。咔唑产物的取代模式可以通过联芳酰胺底物的设计来控制，并且该方法与多种官能团兼容。通过从市售材料中简明合成三种天然产物，证明了新方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo801273q
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 2-acetamino-4'-methoxycarbonyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化联芳胺的环间C-H胺化反应

  摘要：

  报道了钯催化的联芳基胺与邻苯甲酰羟胺的环间 C-H 胺化反应。该反应进行顺利，具有操作实用性和良好的官能团耐受性，从而提供了 2,2'-二氨基联芳基的简明合成。此外，容易获得的放大合成以及将产品转化为结构多样的含氮杂环的能力证明了该催化方案的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/d2cc05129j

文献信息

• Pd(II)/Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Oxidative C−H Amination to Construct Carbazoles with Dioxygen
  作者：Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Shuangfeng Dong、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1002/ejoc.202300598

  日期：2023.9.14

  Transition‐metal‐catalyzed oxidative C−H amination reactions are among the most attractive topics in organic synthesis to construct nitrogen‐containing motifs. The challenge is that most of these reactions employed stoichiometric oxidants to achieve satisfied catalytic efficiencies. Herein, we report a Pd(II)/LA‐catalyzed (LA: Lewis acid) oxidative C−H amination reaction of 2‐acetaminobiphenyls to construct carbazoles by using dioxygen balloon as the sole oxidant source, and the presence of LA sharply improved the catalytic efficiency of Pd(OAc)₂. Remarkably, in certain cases, the deacetylation of the annulation product happened under standard conditions to afford free carbazoles as the final product. The H/D exchange studies confirmed the reversibility of C−H activation and also disclosed multiple C−H activation sites by using −NAc and −NTs as the directing groups. In addition, the palladacycle compound was identified through ¹H NMR characterizations and proved to be the intermediate prior to the carbazole formation.

  摘要 过渡金属催化的氧化 C-H amination 反应是有机合成中构建含氮基团最有吸引力的课题之一。面临的挑战是，这些反应中的大多数都需要使用一定比例的氧化剂才能达到满意的催化效率。在此，我们报告了一种 Pd（II）/LA 催化（LA：路易斯酸）的 2-acetaminobiphenyls 氧化 C-H amination 反应，该反应以二氧气球作为唯一的氧化剂源来构建咔唑，LA 的存在极大地提高了 Pd（OAc）2 的催化效率。值得注意的是，在某些情况下，环化产物会在标准条件下发生脱乙酰化反应，从而得到游离的咔唑作为最终产物。H/D交换研究证实了C-H活化的可逆性，并通过使用-NAc和-NTs作为引导基团，发现了多个C-H活化位点。此外，通过 1H NMR 表征确定了帕拉代环化合物，并证明它是咔唑形成之前的中间体。
• [EN] AMIDE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF AS STING INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDE ET SON UTILISATION MÉDICALE EN TANT QU'INHIBITEUR DE STING<br/>[ZH] 酰胺类化合物及其作为STING抑制剂的医药用途
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2021068950A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  本发明公开了一种酰胺类化合物及其作为STING抑制剂的医药用途，具体如式I或式II所示的化合物或其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物，它们可用于制备具有抑制STING信号通路激活的STING抑制剂或药物以及用于制备预防或治疗STING介导的疾病的药物。