2,3-dicyclohexylquinoxaline | 123005-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dicyclohexylquinoxaline
• 英文别名: 2,3-Diphenyl quinoxaline
• CAS: 123005-21-0
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: YUGPFDKRZOKVJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 dipotassium peroxodisulfate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-dicyclohexylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  酮衍生的 2,3-二氢喹唑啉酮在氧化金属催化下通过 C-C 键断裂进行 N-杂芳烃 C-H 烷基化

  摘要：

  开发了室温下银催化的N-杂芳烃与酮衍生的 2,3-二氢喹唑啉酮的氧化 sp 2 C-H 烷基化反应。金属催化剂和过二硫酸盐氧化剂的组合促进了很少探索的前芳香族 2,3-二氢喹唑啉酮的热活化以产生烷基自由基，这得到了机理研究的支持。除了广泛的范围、良好的功能耐受性、API 的后期功能化和新型罂粟碱类似物的合成外，利用N-杂芳烃 C-H 键和酮作为重要的烷基自由基来源代表了显着特征这种方法。

  DOI：

  10.1039/d2cc04947c

文献信息

• Organocatalyzed, Visible-Light Photoredox-Mediated, One-Pot Minisci Reaction Using Carboxylic Acids via <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides
  作者：Trevor C. Sherwood、Ning Li、Aliza N. Yazdani、T. G. Murali Dhar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00205

  日期：2018.3.2

  one-pot Minisci reaction has been developed using visible light, an organic photocatalyst, and carboxylic acids as radical precursors via the intermediacy of in situ-generated N-(acyloxy)phthalimides. The conditions employed are mild, demonstrate a high degree of functional group tolerance, and do not require a large excess of the carboxylic acid reactant. As a result, this reaction can be applied to

  已经开发了一种改进的一锅式Minisci反应，该反应使用可见光，有机光催化剂和羧酸作为自由基前体，通过原位生成的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺进行中介。所采用的条件是温和的，表现出高度的官能团耐受性，并且不需要大量过量的羧酸反应物。结果，该反应可以应用于具有敏感官能团的药物样支架和分子，从而可以进行后期功能化，这在药物化学中引起了极大的兴趣。
• Visible Light-Promoted Aliphatic C–H Arylation Using Selectfluor as a Hydrogen Atom Transfer Reagent
  作者：Hong Zhao、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01635

  日期：2019.8.16

  A mild, practical method for direct arylation of unactivated C(sp3)–H bonds with heteroarenes has been achieved via photochemistry. Selectfluor is used as a hydrogen atom transfer reagent under visible light irradiation. A diverse range of chemical feedstocks, such as alkanes, ketones, esters, and ethers, and complex molecules readily undergo intermolecular C(sp3)–C(sp2) bond formation. Moreover, a

  通过光化学已经实现了一种温和的，实用的方法，用于将未激活的C（sp 3）–H键与杂芳烃直接芳基化。Selectfluor在可见光照射下用作氢原子转移试剂。各种各样的化学原料，例如烷烃，酮，酯和醚，以及复杂的分子容易形成分子间的C（sp 3）–C（sp 2）键。此外，可通过此处介绍的方案有效地烷基化各种杂芳烃，包括药学上有用的支架。
• Photo-Induced Cross-Dehydrogenative Alkylation of Heteroarenes with Alkanes under Aerobic Conditions
  作者：Jun Xu、Heng Cai、Jiabin Shen、Chao Shen、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02125

  日期：2021.12.17

  We report a Minisci-type cross-dehydrogenative alkylation in an aerobic atmosphere using abundant and inexpensive cerium chloride as a photocatalyst and air as an oxidant. This photoreaction exhibits excellent tolerance to functional groups and is suitable for both heteroarene and alkane substrates under mild conditions, generating the corresponding products in moderate-to-good yields. Our method provides

  我们报告了在有氧气氛中使用丰富且廉价的氯化铈作为光催化剂和空气作为氧化剂的 Minisci 型交叉脱氢烷基化反应。这种光反应对官能团表现出优异的耐受性，适用于温和条件下的杂芳烃和烷烃底物，以中等至良好的产率生成相应的产物。我们的方法为有价值底物的后期功能化提供了一种替代方法。
• Versatile cross-dehydrogenative coupling of heteroaromatics and hydrogen donors via decatungstate photocatalysis
  作者：Matteo C. Quattrini、Saki Fujii、Keiichi Yamada、Takahide Fukuyama、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1039/c6cc09725a

  日期：——

  A facile sunlight-induced derivatization of heteroaromaticsviaTBADT photocatalyzed C–H functionalization in amides, ethers, alkanes and aldehydes is described.

  一种简便的太阳光诱导的杂环化合物衍生反应，通过TBADT光催化的酰胺、醚、烷烃和醛中的C-H官能化进行描述。
• Direct Selective Oxidative Cross-Coupling of Simple Alkanes with Heteroarenes
  作者：Andrey P. Antonchick、Lars Burgmann

  DOI：10.1002/anie.201209584

  日期：2013.3.11

  A dream reaction: An efficient and practical method for the oxidative cross‐coupling of heteroaromatic compounds and simple alkanes has been developed. The desired products are smoothly and regioselectively formed under mild reaction conditions at ambient temperature in a hypervalent‐iodine‐mediated transformation. The method allows for preferential transformation of stronger CH bonds in the presence

  梦想中的反应：已开发出一种有效且实用的杂芳族化合物与简单烷烃的氧化交叉偶联方法。在环境温度温和的反应条件下，通过高价碘介导的转化，可以平稳，区域选择性地形成所需的产物。该方法可以在无金属条件下，在存在较弱的CH键的情况下优先转换较强的CH键。