1-(N9-adenine)-4,7-dithia-octane | 530087-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(N9-adenine)-4,7-dithia-octane
• 英文别名: 9-[3-(2-Methylsulfanylethylsulfanyl)propyl]purin-6-amine
• CAS: 530087-81-1
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅S₂
• 分子量: 283.421
• InChiKey: PGBBUQNNZLLJOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N9-adenine)-4,7-dithia-octane 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ([Ag(1-(N9-adenine)-4,7-dithia-octane)][SO3CF3]*0.33DMF)n
  参考文献：
  名称：

  在DNA小沟槽位点探测金属离子嘌呤相互作用

  摘要：

  已经使用螯合连接的衍生物研究了2-氨基对嘌呤碱基的N3-位的金属离子结合的影响。二胺束缚的2，6-二氨基嘌呤（DAP）与二价d-嵌段金属离子Cu（II）和Cd（II）的反应证实可以发生结合，但是与腺嘌呤相比，这种结合的普遍性要低得多。在这方面DAP类似于鸟嘌呤其中我们先前观察到的普遍缺乏通过二价金属离子N3结合相比腺嘌呤（例如，霍尔顿等人，Angew化学，诠释版。2000，39，2360;化学。欧洲法院杂志2000年第6期，4371）。对于单价d嵌段金属离子Cu（I）和Ag（I），在固态下未观察到与腺嘌呤N3的结合，这是通过与二硫醚连接的腺嘌呤衍生物的反应所显示的。取而代之的是，根据反应的化学计量，分离出离散的（金属/配体比为1：2）或聚合的（金属/配体比为1：1）配合物，并通过单晶X射线方法对其进行了表征。在前者中，核碱基是侧基，参与碱基对相互作用，同时存在Watson-Crick··W

  DOI：

  10.1021/ic9013448

文献信息

• Minor Groove Site Coordination of Adenine by Platinum Group Metal Ions:  Effects on Basicity, Base Pairing, and Electronic Structure
  作者：David Amantia、Clayton Price、Michelle A. Shipman、Mark R. J. Elsegood、William Clegg、Andrew Houlton

  DOI：10.1021/ic020657g

  日期：2003.5.1

  Dithioether- or diamine-tethered adenine derivatives react with Pt(II), Pd(II), and Rh(III) ions to give N3-coordinated complexes of the types [MCl(SSN)](+) (M = Pt or Pd), [RhCl(3)(SSN)], or [RhCl(3)(NNN)] (where SSN = 1-(N9-adenine)-3,6-dithia-heptane or 1-(N9-adenine)-4,7-dithia-octane; NNN = ethylenediamine-N,9-ethyladenine). Single-crystal X-ray analysis confirms the nature of the metal-nucleobase

  二硫醚或二胺系腺嘌呤衍生物与Pt（II），Pd（II）和Rh（III）离子反应，生成[MCl（SSN）]（+）类型的N3配位络合物（M = Pt或Pd ），[RhCl（3）（SSN）]或[RhCl（3）（NNN）]（其中SSN = 1-（N9-腺嘌呤）-3,6-二硫杂庚烷或1-（N9-腺嘌呤）- 4,7-二硫代辛烷; NNN =乙二胺-N，9-乙基腺嘌呤）。单晶X射线分析证实了金属-核碱基相互作用的性质，并突出了所有配合物的保守的分子间氢键基序，而与金属离子的几何形状无关。如[PtCl（N3-1-（N9-腺嘌呤）-3,6-dithia-庚烷）] BF（4）的pK（a）值为-0.16，则配位显着降低了腺嘌呤基团的碱性。与9-乙基腺嘌呤的pK（a）值为4.2相比。质子结合的位置N1或N7，由于对H2和H8质子的化学位移具有相似的影响，因此不能从（1）H NMR数据中明确分配。BP-LACVP水