(+)-(S)-N-(3,5-dimethoxyphenethyl)halostachine | 125629-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-N-(3,5-dimethoxyphenethyl)halostachine
• 英文别名: (1S)-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl-methylamino]-1-phenylethanol
• CAS: 125629-50-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: CRRAPHVQWSGGJX-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-N-(3,5-dimethoxyphenethyl)halostachine 生成 (-)-(S)-1-phenyl-N-methyl-7,8-dimethoxy-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  COOTE, STEVEN J.;DAVIES, STEPHEN G.;MIDDLEMISS, DAVID;NAYLOR, ALAN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 3581-3584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-3-methyl-5-phenyl-oxazolidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(+)-(S)-N-(3,5-dimethoxyphenethyl)halostachine
  参考文献：
  名称：

  从（+）-（S）-N-甲基-1-苯基乙醇胺（（））对映体合成（+）-（R）-1-苯基-3-甲基-1,2,4,5-四氢苯并[d]氮杂（卤代雄激素）通过芳烃三羰基铬方法

  摘要：

  酸促进的纯手性（R）-N-（3,4-二甲氧基苯乙基）卤代鸟嘌呤三羰基铬铬的环化反应具有立体特异性，保留构型，解配后可提供纯手性（+）-（R）-1-苯基-3 -甲基-1,2,4,5-四氢苯并[d]氮杂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99447-4

文献信息

• Tricarbonylchromium(0) promoted stereoselective cyclisations of the N-3,4-dimethoxyphenethyl derivatives of the 1-phenyl ethanolamines halostachine, ephedrine and pseudoephedrine to 1-phenyl-N-methyl-7,8-dimethoxy-1,2,4,5-tetrahydrobenzazepines
  作者：Steven J. Coote、Stephen G. Davies、David Middlemiss、Alan Naylor

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82268-5

  日期：1990.1
• COOTE, STEVEN J.;DAVIES, STEPHEN G.;MIDDLEMISS, DAVID;NAYLOR, ALAN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 3581-3584
  作者：COOTE, STEVEN J.、DAVIES, STEPHEN G.、MIDDLEMISS, DAVID、NAYLOR, ALAN

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific synthesis of (+)-(R)-1-phenyl-3-methyl-1,2,4,5-tetrahydrobenz[d]azepine from (+)-(S)-N-methyl-1-phenyl ethanolamine (halostachine) via arene chromium tricarbonyl methodology
  作者：Steven J. Coote、Stephen G. Davies、David Middlemiss、Alan Naylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99447-4

  日期：1989.1

  Acid promoted cyclisation of homochiral (R)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl) halostachine chromium tricarbonyl is stereospecific, proceeding with retention of configuration, to afford, after decomplexation, homochiral (+)-(R)-1-phenyl-3-methyl-1,2,4,5-tetrahydrobenz[d]azepine.

  酸促进的纯手性（R）-N-（3,4-二甲氧基苯乙基）卤代鸟嘌呤三羰基铬铬的环化反应具有立体特异性，保留构型，解配后可提供纯手性（+）-（R）-1-苯基-3 -甲基-1,2,4,5-四氢苯并[d]氮杂。