N-(2-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl)benzamide | 955043-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl)benzamide
• 英文别名: Benzamide, n-[2-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-；N-[2-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl]benzamide
• CAS: 955043-76-2
• 化学式: C₁₄H₉BrF₃NO₂
• 分子量: 360.13
• InChiKey: DROHKSSZDIKESR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl)benzamide 在 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以49%的产率得到2-phenyl-6-(trifluoromethoxy)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalysed intramolecular O-arylation of aryl chlorides and bromides: a straightforward approach to benzo[d]oxazoles in water

  摘要：

  A general, efficient and more sustainable protocol for the copper-catalysed intramolecular O-arylation of o'- haloanilides leading to the benzo[d]oxazole core is reported. Remarkably, the optimised conditions allowed for the use of inexpensive and easily available aryl chlorides as arylating agents. Moreover, all reactions were carried out employing exclusively water as the solvent, rendering the methodology presented herein highly valuable from both environmental and economic points of view. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.013
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)hydroxylamine 在 二溴亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(2-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  实际应用SOBr 2芳基羟胺向邻溴代苯胺的溴化反应

  摘要：

  这项工作证明了一种从容易获得的芳羟胺和亚硫酰溴合成邻溴代苯胺的简便方法。在本文的反应中使用了温和的反应条件和从杂环结构到药物潜在基序的广泛底物范围。已经实现了对羟基胺的邻位C H键的有效溴化。以高至极好的收率获得了邻溴代苯胺产品，并且在这项工作中显示了这种合成方法的模型放大反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153074