2-p-Tolyl-2H-azirine | 750593-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-p-Tolyl-2H-azirine
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-2H-azirine
• CAS: 750593-92-1
• 化学式: C₉H₉N
• 分子量: 131.177
• InChiKey: ORSWWZHZQLAQRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-Tolyl-2H-azirine 、 N-(pivaloyloxy)benzamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 cesium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(Z)-N-(2-((benzoyloxy)imino)-2-(p-tolyl)ethyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  由N-（酰氧基）酰胺和2H-Azirines催化控制的α-氨基肟酯的区域选择性合成

  摘要：

  描述了钯和铑催化的2 H-叠氮基和N-（酰氧基）酰胺生成α-氨基肟酯的选择性反应。区域选择性是由催化剂控制的，并且以高收率通过化学选择获得了两种不同的α-氨基肟酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801195

文献信息

• Reactions of 2H-azirines with carbenoids from diazo esters: transformations of novel azirinium ylides
  作者：Alexander F Khlebnikov、Mikhail S Novikov、Amer A Amer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.038

  日期：2004.7

  Thermocatalytic decomposition of diazo esters in the presence of 3-aryl-2H-azirines gives rise to azirinium ylides. The latter preferentially transform via isomerization into 2-azabuta-1,3-diene derivatives or, with excess diazo compound, via reaction with the Rh-carbenoid to form 3,4-dihydro-2H-pyrrole derivatives. In contrast, ylides generated from 2-monosubstituted or 2,2-disubstituted 3-phenyl-2H-azirines

  在3-芳基-2 H-叠氮基存在下，重氮酯的热催化分解产生叠氮基叠氮化物。后者优选通过异构化转变成2-azabuta-1,3-二烯衍生物，或与过量的重氮化合物，通过与Rh-类胡萝卜素反应形成3,4-二氢-2 H-吡咯衍生物。与此相反，产生的内鎓盐从2单取代的或2,2-二取代的3-苯基-2- ħ -azirines经由专门的异构化转化为相应的以高收率2- azabuta -1,3-二烯。