4-氯-3-甲酰基-2H-苯并[h]色烯 | 109179-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 4-氯-3-甲酰基-2H-苯并[h]色烯
• 中文别名: 4-氯-3-甲酰基-2H-苯并[h]亚甲基
• 英文名称: 4-chloro-2H-benzo[h]chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 109179-59-1
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• 分子量: 244.677
• InChiKey: HRTWHDUIRCPURI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  432.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基-2H-苯并[h]色烯 在 potassium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以60%的产率得到4-fluoro-2H-benzo[h]chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  β-氯丙二醛的卤素交换氟化-4-氯-2H-色烯和4-氯-2H-硫代色素-3-甲醛的氟化的级联转变

  摘要：

  将氟原子掺入有机基质中最简便，最可靠的方法之一是通过Halex氟化法。我们在这里描述了在温和条件下使用KF / DMSO系统对β-氯乙烯基醛进行的Halex氟化。进一步讨论了通过六个步骤的级联序列将氟取代的中间体转化为其二聚体化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901069
• 作为产物：
  描述：

  1-Naphthol 2-cyanoethyl ether 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-氯-3-甲酰基-2H-苯并[h]色烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and antimicrobial activity of novel substituted 2H-chromenyl acrylates

  摘要：

  The present study deals with conventional Witting olefination of 2H-chromene-3-carbaldehydes with stabilized ylide in the presence of dichloromethane to afford (2E)-ethyl-3-(4-chloro-2H-chromen-3-yl) acrylate derivatives. All the products were found to have E-geometry at C=C bond. The synthesized compounds were characterized by spectral data such as IR, H-1 NMR and MS. Compounds were screened for antimicrobial activity against strains of gram positive, gram negative bacterial and fungal strains. All compounds showed good antibacterial and antifungal activity.

  DOI：

  10.1134/s1070363216120586

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity of 2-oxo-2H-chromenyl and 2H-chromenyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylates
  作者：Siva Hariprasad Kurma、Shailaja Karri、Madhusudana Kuncha、Ramakrishna Sistla、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127341

  日期：2020.8

  2-oxo-2H-chromenyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylates (5a-n) and 2H-chromenyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylates (8a-p). All the prepared compounds were screened for anti-inflammatory activity. In vitro anti-inflammatory activity data demonstrated that the compounds 5g, 5i, 5k-l and 8f are effective among the tested compounds against TNF-α (1.108 ± 0.002, 0.423 ± 0.022, 0.047 ± 0.001, 0.070 ± 0.002

  4-氯-2-氧代-2 H-亚甲基-3-甲醛（3a-g）和4-氯-2 H-亚甲基-3-甲醛（7a-h）与活化炔烃（4a-b）的环加成反应提供了2-oxo-2 H -chromenyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-羧酸盐（5a-n）和2 H -chromenyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-羧酸盐（8a -p）。筛选所有制备的化合物的抗炎活性。体外抗炎活性数据表明化合物5g，5i，5k-1和8f与标准化合物泼尼松龙（0.033±0.002 µM）相比，被测化合物对TNF-α（1.108±0.002，0.423±0.022，0.047±0.001，0.070±0.002和0.142±0.001 µM）有效。根据体外结果，已选择了三种化合物（5i，5k和8f）用于体内实验，在LPS诱导的小鼠模型中，就抗炎活性而言，这些化合物被确定为更好的化合物。化合物5
• Condensation of 4-chloro-2<i>H</i>-chromene-3-carbaldehydes and ethyl-3-aminocrotonates with <i>p</i>-TsOH: a facile approach for the synthesis of chromenyldihydropyridines
  作者：Shravani Madhunala、Siva Hariprasad Kurma、Varsha Reddy Etikala、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1080/00397911.2019.1631850

  日期：2019.10.2

  The investigated reaction of 4-chloro-2H-chromene-3-carbaldehyde 1a with ethyl 3-oxobutanoate 2a in the presence of ammonium acetate provided two compounds, 2H-chromenyldihydropyridine dicarboxylate 3a and chromenopyridine carboxylate 4a. However, the reaction of 1a with ethyl-3-aminocrotonate 5a in the presence of p-TsOH provided selectively 2H-chromenyldihydropyridine dicarboxylate 3a with very good yield. The established method was applied for the preparation of series of 2H-chromenyldihydropyridine dicarboxylates 3a-q.
• Synthesis of polycyclic oxa-coumarins, potential antitumour agents and a short and convenient synthesis of naphthopyranoquinolines from naphthopyran chloroaldehydes.
  作者：Izhar Sami、Gandhi K Kar、Jayanta K Ray

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90128-0

  日期：1992.1
• Ramesh, D.; Chatterjee, B. G.; Ray, J. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 964 - 965
  作者：Ramesh, D.、Chatterjee, B. G.、Ray, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• RAMESH D.; CHATTERJEE B. G.; RAY J. K., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 9, 964-965
  作者：RAMESH D.、 CHATTERJEE B. G.、 RAY J. K.

  DOI：——

  日期：——