methyl 4-({2-[(phenylacetyloxy)methyl]acryloyl}(methyl)amino)benzoate | 1081979-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-({2-[(phenylacetyloxy)methyl]acryloyl}(methyl)amino)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[methyl-[2-[(2-phenylacetyl)oxymethyl]prop-2-enoyl]amino]benzoate
• CAS: 1081979-42-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: WFNFUXDYEHNXBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-({2-[(phenylacetyloxy)methyl]acryloyl}(methyl)amino)benzoate 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 1-methyl-3-methylene-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylate 、 methyl 1-methyl-2-oxo-3-[(phenylacetyloxy)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光化学消除两性离子中间体中的离去基团，这些两性离子中间体是通过对α，β-不饱和苯胺类化合物进行电环闭合而生成的。

  摘要：

  甲基丙烯酰苯胺，ArN（CH3）COC（CH2LG）= CH2，具有烯丙基离去基团（LG（-）= BocAla，PhCO2（-），PhCH2CO2（-），PhO（-））经历光化学电环闭合以产生两性离子中间体。中间体的进一步反应导致离去基团的排出，从而得到α-亚甲基内酰胺为主要产物。另外，通过中间体中的1，5-H移位形成保留离去基团的内酰胺产物。即使在LG（-）= PhO（-）的情况下，通常也优选消除离去基团，尽管在作为溶剂的苯中，保留酚盐基团的内酰胺成为唯一的光产物。电环闭环在对位COPh取代的苯胺衍生物的单线激发态下发生，并且不会被0.15 M的戊二烯或0淬灭。01 M 2-萘磺酸钠（2-NPS）作为三重态猝灭剂。根据激光闪光光解实验，可比较浓度的2-NPS强烈淬灭了在450-700 nm处观察到的三重激发态的瞬态吸收。在水性介质中，总产物的量子产率对离开基团的能力不敏感，并且在310

  DOI：

  10.1021/jo8017445
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-{[2-(hydroxymethyl)acryloyl](methyl)amino}benzoate 、 苯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 4-({2-[(phenylacetyloxy)methyl]acryloyl}(methyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  光化学消除两性离子中间体中的离去基团，这些两性离子中间体是通过对α，β-不饱和苯胺类化合物进行电环闭合而生成的。

  摘要：

  甲基丙烯酰苯胺，ArN（CH3）COC（CH2LG）= CH2，具有烯丙基离去基团（LG（-）= BocAla，PhCO2（-），PhCH2CO2（-），PhO（-））经历光化学电环闭合以产生两性离子中间体。中间体的进一步反应导致离去基团的排出，从而得到α-亚甲基内酰胺为主要产物。另外，通过中间体中的1，5-H移位形成保留离去基团的内酰胺产物。即使在LG（-）= PhO（-）的情况下，通常也优选消除离去基团，尽管在作为溶剂的苯中，保留酚盐基团的内酰胺成为唯一的光产物。电环闭环在对位COPh取代的苯胺衍生物的单线激发态下发生，并且不会被0.15 M的戊二烯或0淬灭。01 M 2-萘磺酸钠（2-NPS）作为三重态猝灭剂。根据激光闪光光解实验，可比较浓度的2-NPS强烈淬灭了在450-700 nm处观察到的三重激发态的瞬态吸收。在水性介质中，总产物的量子产率对离开基团的能力不敏感，并且在310

  DOI：

  10.1021/jo8017445