2-(cyanomethylamino)-4,5-dimethoxybenzonitrile | 1206901-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyanomethylamino)-4,5-dimethoxybenzonitrile
• 英文别名: 2-(Cyanomethylamino)-4,5-dimethoxybenzonitrile
• CAS: 1206901-24-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: KNFWEPOSNNNICI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyanomethylamino)-4,5-dimethoxybenzonitrile 在 calcium hypochlorite 、 calcium chloride 、 calcium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.08h， 以50%的产率得到2-(cyanomethyleneamino)-4,5-dimethoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用三苯基膦将2-氰基氰基硫代甲酰甲酰胺转化为3-氨基吲哚-2-腈

  摘要：

  2-氰基cyanothioformanilide 3A与在水的存在下发生反应的三苯基膦，得到2-（氰基亚甲基氨基）苄腈4a中，2-（cyanomethylamino）苄腈5，3-氨基吲哚-2-甲腈2A和（2-氰基吲哚-3-基）iminotriphenylphosphorane 6a。在对甲苯磺酸在MeOH中的存在下，2-氰基氰基硫代甲酰甲酰胺3a与三苯基膦（2当量）之间的反应以90％的产率得到3-氨基吲哚-2-腈2a。在相同条件下，2-（氰基亚甲基氨基）苄腈4a得到蒽腈8a，3-氨基吲哚-2-腈2a和N-（2-氰基苯基）甲酰胺9。此外，取代的2-氰基氰基硫代甲酰胺基化物3b - f与三苯基膦和对甲苯磺酸在MeOH中反应，以63-75％的收率得到3-氨基吲哚-2-腈2b - f。在类似条件下，2-氰基-4,5-二甲氧基苯基氰基硫代甲酰苯胺2g仅产生4,5-二甲氧基蒽腈8g和4,6,7-三甲氧

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.020
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyanomethyleneamino)-4,5-dimethoxybenzonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到2-(cyanomethylamino)-4,5-dimethoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用三苯基膦将2-氰基氰基硫代甲酰甲酰胺转化为3-氨基吲哚-2-腈

  摘要：

  2-氰基cyanothioformanilide 3A与在水的存在下发生反应的三苯基膦，得到2-（氰基亚甲基氨基）苄腈4a中，2-（cyanomethylamino）苄腈5，3-氨基吲哚-2-甲腈2A和（2-氰基吲哚-3-基）iminotriphenylphosphorane 6a。在对甲苯磺酸在MeOH中的存在下，2-氰基氰基硫代甲酰甲酰胺3a与三苯基膦（2当量）之间的反应以90％的产率得到3-氨基吲哚-2-腈2a。在相同条件下，2-（氰基亚甲基氨基）苄腈4a得到蒽腈8a，3-氨基吲哚-2-腈2a和N-（2-氰基苯基）甲酰胺9。此外，取代的2-氰基氰基硫代甲酰胺基化物3b - f与三苯基膦和对甲苯磺酸在MeOH中反应，以63-75％的收率得到3-氨基吲哚-2-腈2b - f。在类似条件下，2-氰基-4,5-二甲氧基苯基氰基硫代甲酰苯胺2g仅产生4,5-二甲氧基蒽腈8g和4,6,7-三甲氧

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.020

文献信息

• Microwave assisted synthesis of 3-aminoindole-2-carbonitriles from anthranilonitriles via N-unprotected 2-(cyanomethylamino)benzonitriles
  作者：Sophia S. Michaelidou、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.067

  日期：2010.1

  Anthranilonitrile 3a, 4,5-dimethoxyanthranilonitrile 3b and 5-nitroanthranilonitrile 3c, react with paraformaldehyde, KCN and ZnCl2 in acetic acid under acid catalysis (H2SO4) in a sealed tube at ca. 55 degrees C to give the corresponding 2-(cyanomethylamino)benzonitriles 4a-c in 96, 86 and 57% yields, respectively. Thorpe-Ziegler cyclisation of the N-unprotected 2-(cyanomethylamino)benzonitriles 4a-c with K2CO3 in EtOH at elevated temperatures and pressures using either microwave heating or conventional heating in a sealed tube gives 3-amino, 3-amino-5,6-dimethoxy, and 3-amino-5-nitro-indole-2-carbonitriles 2a-c in moderate to good yields. All new compounds are fully characterised. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.