1-(9-methylene-9H-fluoren-2-yl)ethan-1-one | 1233508-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(9-methylene-9H-fluoren-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-acetyldibenzofulvene；1-(9-Methylidenefluoren-2-yl)ethanone；1-(9-methylidenefluoren-2-yl)ethanone
• CAS: 1233508-28-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: OSFWJDCDURZXFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 甲醇 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 1-金刚烷甲酸 、 potassium carbonate 、 叔丁基二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(9-methylene-9H-fluoren-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-乙炔基联芳基环异构化为 9-亚甲基芴

  摘要：

  首次描述了钯催化的 2-乙炔基联芳基环异构化为 9-亚甲基芴。2-乙炔基联芳基的环化异构化在弱酸存在下在低温下顺利进行，以令人满意的高收率得到9-亚甲基芴。这种新型的 2-乙炔基联芳基环异构化操作简单且可扩展，并表现出高官能团耐受性。各种合成有用的官能团，如卤素原子，以及甲酰基、乙酰基、甲氧羰基、氰基和硝基，在 2-乙炔基联芳基的环异构化过程中保持完整。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00534

文献信息

• A facile approach to the synthesis of substituted dibenzofulvenes-precursors to pi-stacked poly(dibenzofulvene)s
  作者：Michael Y. Wong、Louis M. Leung

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.046

  日期：2010.5

  A series of novel substituted (2-methoxy, 2-nitro, 2-bromo, 2-iodo, 2-cyano, and 2-acetyl) and di-substitiuted (2-bromo-7-methoxy, 2-bromo-7-propoxy, 2-bromo-7-hexoxy, 2-nitro-7-propoxy, 2-nitro-7-hexoxy, and 2,7-di-bromo) dibenzofulvenes have been prepared from the corresponding fluorenes with fair to very good overall yields (35.7-66.7%) based on the Wittig chemistry. The new approach enjoyed much simpler experimental procedures and has the advantage of higher functional group tolerance. Preliminary results on their polymerization using solution free-radical approach are also presented. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-Ethynylbiaryls to 9-Methylidene Fluorenes
  作者：Hongyu Guo、Sheng Zhang、Xiujuan Feng、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00534

  日期：2022.4.15

  presence of weak acid at low temperature to afford 9-methylidene fluorenes in satisfactory to high yields. This new type of cycloisomerization of 2-ethynylbiaryls is operationally simple and scalable and exhibits high functional-group tolerance. Various synthetically useful functional groups, such as halogen atoms, as well as formyl, acetyl, methoxycarbonyl, cyano, and nitro groups, remain intact during

  首次描述了钯催化的 2-乙炔基联芳基环异构化为 9-亚甲基芴。2-乙炔基联芳基的环化异构化在弱酸存在下在低温下顺利进行，以令人满意的高收率得到9-亚甲基芴。这种新型的 2-乙炔基联芳基环异构化操作简单且可扩展，并表现出高官能团耐受性。各种合成有用的官能团，如卤素原子，以及甲酰基、乙酰基、甲氧羰基、氰基和硝基，在 2-乙炔基联芳基的环异构化过程中保持完整。