tris(pentafluorophenyl)borane-2,6-dimethylphenylisocyanide | 224781-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(pentafluorophenyl)borane-2,6-dimethylphenylisocyanide
• 英文别名: (2,6-Dimethylphenyl)azaniumylidynemethyl-tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranuide
• CAS: 224781-36-6
• 化学式: C₂₇H₉BF₁₅N
• 分子量: 643.162
• InChiKey: DVMMAHYKSWBLQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基异腈 、 三(五氟苯基)硼烷 以 not given 为溶剂， 以95%的产率得到tris(pentafluorophenyl)borane-2,6-dimethylphenylisocyanide
  参考文献：
  名称：

  三（五氟苯基）硼烷的路易斯酸性质。LB（C 6 F 5）3配合物中的结构和键⊥

  摘要：

  通过使路易斯碱与过量的B（C 6 F 5）3在戊烷中反应，实验生成了各种三（五氟苯基）硼烷供体加合物。以此方式，腈络合物（C 6 F 5）3 B·NCR（R = CH 3 1a，p -CH 3 -C 6 H 4 1b，p -NO 2 -C 6 H 4 1c），异腈络合物（C 6 F 5）3 B·CNR（R = C（CH 3）3 在图3a中，C（CH 3）2 CH 2 C（CH 3）3 3b，2，6-（CH 3）2 -C 6 H 3 3c）和膦加合物（C 6 F 5）3 B·P（可以制备C 6 H 5）3（6）。通过IR和NMR光谱以及X射线结构分析（1a，1c，3a，3b和6）。腈以及异腈与中性路易斯酸的配位导致C⋮N键强度的显着提高。从νC C N IR谱带向较高波数的明显偏移可以明显看出这一点，并且通过X射线衍射观察到的C⋮N键长的小幅但实验上显着的减小也支持了这种解释。对模型配合物（C

  DOI：

  10.1021/om981033e

文献信息

• Transition-Metal-Free Cleavage of CO
  作者：Marc Devillard、Bas de Bruin、Maxime A. Siegler、J. I. van der Vlugt

  DOI：10.1002/chem.201703798

  日期：2017.10.4

  intramolecular pyridine-stabilized silylium 1+ -HBCF. The corresponding 2-[(diphenylsilyl)methyl]pyridine, lacking the methyl-group on the pyridine ring, forms classic N(py)→B adduct 2H -BCF featuring an intact silane Si-H fragment. Complex 1+ -HBCF promotes cleavage of the C≡O triple bond in carbon monoxide with double C-Csp2 bond formation, leading to complex 3 featuring a B-(diarylmethyl)-B-aryl-boryloxysilane

  叔硅烷 1H , 2-[(二苯基甲硅烷基)甲基]-6-甲基吡啶与三(五氟苯基)硼烷 (BCF) 反应形成分子内吡啶稳定的硅基鎓 1+ -HBCF。相应的 2-[(二苯基甲硅烷基)甲基]吡啶在吡啶环上缺少甲基，形成经典的 N(py)→B 加合物 2H -BCF，具有完整的硅烷 Si-H 片段。配合物 1+ -HBCF 促进一氧化碳中 C≡O 三键的裂解，形成双 C-Csp2 键，从而形成具有 B-(二芳基甲基)-B-芳基-硼酰氧基硅烷片段的配合物 3。与频哪醇反应生成双（五氟苯基）甲烷 4 作为可分离产物，证明该主族体系可实现无过渡金属的一氧化碳脱氧。实验数据和 DFT 计算支持硅氢硼酸根离子对与硅烷-硼烷混合物之间存在平衡，这是造成观察到的反应性的原因。