3β-acetoxy-5α-cholestan-6-one oxime | 1061-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-cholestan-6-one oxime
• 英文别名: 3beta-Acetoxy-5alpha-cholestan-6-one oxime；[(3S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-hydroxyimino-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1061-78-5
• 化学式: C₂₉H₄₉NO₃
• 分子量: 459.713
• InChiKey: GAPBKSCADHNJHD-XVDRVFFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  540.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-cholestan-6-one oxime 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Husain, Mubarak; Khan, Naseem Hasan, Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 3, p. 185 - 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3beta-乙酰氧基-5alpha-胆甾烷-6-酮 生成 3β-acetoxy-5α-cholestan-6-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Mitsui, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1940, vol. 16, p. 917,923

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild and efficient method for the reduction of oximes to imines for futher in situ reactions
  作者：Derek H. R. Barton、William B. Motherwell、Ethan S. Simon、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c39840000337

  日期：——

  Tributylphosphine–diphenyl disulphide is an effective and mild reagent for reducing oximes to imines.

  三丁基膦-二苯基二硫化物是一种有效且温和的试剂，可将肟还原为亚胺。
• Synthesis and Mechanistic Study of Steroidal Oxime Ethers
  作者：Kamlesh Sharma、Shivani B. Mishra、Ajay K. Mishra

  DOI：10.1002/hlca.201100232

  日期：2011.12

  Reaction of 5α‐cholestan‐6‐one oxime (1), its 3β‐acetoxy and 3β‐chloro analogs, 2 and 3, respectiveley, with ClCH2CH2NH2⋅HCl in presence of MeONa afforded 6‐[(2‐aminoethoxy)imino]‐5α‐cholestane (4), 3β‐acetoxy‐6‐[(2‐aminoethoxy)imino]‐5α‐cholestane (5), and 6‐[(2‐aminoethoxy)imino]‐3β‐chloro‐5α‐cholestane (6), respectively. The structures of newly synthesized compounds have been established on the

  5的反应α -胆甾-6-酮肟（1），其3 β -乙酰氧基和3 β氯类似物，2和3，respectiveley，与CLCH 2 CH 2 NH 2 ⋅HCl中的MeONa的存在，得到6- [ （2-氨基乙氧基）亚氨基〕-5- α -cholestane（4），3 β -乙酰氧基-6 - [（2-氨基乙氧基）亚氨基〕-5- α -cholestane（5），和6 - [（2-氨基乙氧基）亚氨基] -3- β氯-5- α -cholestane（6）， 分别。在物理，分析和光谱数据的基础上已经建立了新合成化合物的结构。通过使用D3在B3LYP / 6-31G *水平上的DFT评估理论计算，以描述反应的机理。本报告中研究的所有生成结构的稳定性和可行性均受其各自的基本频率和最小能量的支持。
• Steroids. III. Alumina-Induced Reactions of Steroidal Oxime Acetates
  作者：MASAYUKI ONDA、KEIJI TAKEUCHI

  DOI：10.1248/cpb.21.1287

  日期：——

  An alumina-induced reaction of 6-acetoximino-3β-acetoxycholestan-5α-ol nitrite (I) is examined and affords several kinds of compounds. Among them II, III and IV are belong to the same type of compound. From the spectral data and their reactions, the structures containing 5α, 6α-epoxy and 6β, 7β-isonitrosoimino groups are tentatively assumed for them. V and VI are identified to be another type containing 5α-acetoxy and 6-oxo groups. The formation pathways of both types of compounds are deduced by comparison with the reaction products of the relative compounds.

  对 6-乙酰氧亚氨基-3β-乙酰氧基胆甾烷-5α-醇亚硝酸盐（I）的氧化铝诱导反应进行了研究，并得出了几种化合物。其中 II、III 和 IV 属于同一类化合物。根据光谱数据及其反应，初步推测它们的结构中含有 5α，6α-环氧基和 6β，7β-异亚硝基亚氨基。V 和 VI 被确定为含有 5α-乙酰氧基和 6-氧代基团的另一种类型。通过与相关化合物的反应产物进行比较，推断出了这两类化合物的形成途径。
• STEROIDS: PART II. 6-AMINO STEROIDS
  作者：Barbara G. Ketcheson、Alfred Taurins

  DOI：10.1139/v60-136

  日期：1960.6.1

  Reduction of methyl 3β-acetoxy-6-oximinodinorcholanate using sodium in n-propyl alcohol, and acetylation, gave 6α-acetamido-3β-acetoxydinorcholanic acid; treatment with lithium aluminum hydride in tetrahydrofuran provided 3β,22ξ-dihydroxydinorcholan-6-one. High-pressure hydrogenation of methyl 3β-acetoxy-6-nitro-5-dinorcholenate, using palladium black as catalyst in acetic acid medium, afforded methyl

  使用钠在正丙醇中还原 3β-乙酰氧基-6-肟基二降胆酸甲酯，然后乙酰化，得到 6α-乙酰氨基-3β-乙酰氧基二降胆酸；在四氢呋喃中用氢化铝锂处理得到 3β,22ξ-dihydroxydinorcholan-6-one。以钯黑为催化剂，在乙酸介质中，3β-乙酰氧基-6-硝基-5-二降胆酸甲酯高压加氢得到6ξ-乙酰氨基-3β-乙酰氧基-5α-二降胆酸甲酯。在相同条件下，3β-acetoxy-6-nitro-5-cholestene 催化加氢生成 6β-acetamido-3β-acetoxy-5α-cholestane 和 6ξ-acetamido-3β-acetoxy-5β-cholestane。
• 104. Aminosteroids. Part II. Preparation of 3 : 7-diketocholestene
  作者：Jean Barnett、Brenda E. Ryman、F. Smith

  DOI：10.1039/jr9460000526

  日期：——