1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1338367-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1338367-25-1
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O
• 分子量: 368.478
• InChiKey: UJHGRPALUZOXHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 ammonium acetate 、 氧气 、 vanadia 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.67h， 生成 1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为氧化剂的水中氧化交叉脱氢偶联反应：钒催化的四氢异喹啉吲哚。

  摘要：

  sp（3）CH和sp（2）CH键之间的需氧氧化交叉脱氢偶联反应是通过在分子介质氧为氧化剂的水性介质中使用钒催化剂（10 mol％）开发的。这种对环境有益的策略显示出更大的底物范围并显示出高的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c1cc15050b

文献信息

• Cross dehydrogenative coupling of <i>N</i>-aryltetrahydroisoquinolines (sp³ C–H) with indoles (sp² C–H) using a heterogeneous mesoporous manganese oxide catalyst
  作者：B. Dutta、V. Sharma、N. Sassu、Y. Dang、C. Weerakkody、J. Macharia、R. Miao、A. R. Howell、S. L. Suib

  DOI：10.1039/c7gc01919j

  日期：——

  heterogeneous catalytic approach for selective coupling of C1 of N-aryltetrahydroisoquinolines with C3 of indoles in the presence of mesoporous manganese oxides. Our work involves a detailed mechanistic investigation of the reaction on the catalyst surface, backed by DFT computational studies, to understand the superior catalytic activity of manganese oxides.

  我们公开了一种新颖的，非均相的催化方法，用于在介孔锰氧化物的存在下将N-芳基四氢异喹啉的C1与吲哚的C3进行选择性偶联。我们的工作包括在DFT计算研究的支持下，对催化剂表面反应的详细机理研究，以了解锰氧化物的优异催化活性。
• Solvent-Free Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions under High Speed Ball-Milling Conditions Applied to the Synthesis of Functionalized Tetrahydroisoquinolines
  作者：Weike Su、Jingbo Yu、Zhenhua Li、Zhijiang Jiang

  DOI：10.1021/jo2015533

  日期：2011.11.4

  Solvent-free reaction using a high-speed ball milling technique has been first applied to cross-dehydrogenative coupling (CDC) reactions between tetrahydroisoquinolines and three types of pronucleophiles such as nitroalkanes, alkynes, and indoles. All coupling products were obtained in good yields at short reaction times (no more than 40 min). When alkynes and indoles were used as pronucleophile, the reactions can be catalyzed efficiently by recoverable copper balls without any additional metal catalyst.