N-(4-methoxyphenyl)-N'-phenylbenzohydrazide | 82582-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N'-phenylbenzohydrazide
• CAS: 82582-25-0
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: AYYCARBTWSKHOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylhydrazine 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以250 mg的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-N'-phenylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  联苯胺重排。17. 4-甲氧基偶氮苯的单质子对半脒重排的协同性质

  摘要：

  氮动力学同位素效应 (KIE) 用于酸催化 4-甲氧基偶氮苯 (1b) 重排成对半脒（4-甲氧基-4'-氨基二苯胺，2b）和邻半脒（2-氨基-5-甲氧基二苯胺） , 3b) 已被测量，分别为 1.0296 (av) 和 1.074 (av)。发现用于形成 2b 的碳 KIE 为 1.039 (av)。结果表明，p-semidine 的形成是一个协同过程。在早期动力学工作的条件下，重排在 60% 二恶烷水溶液中进行。1b 和 (/sup 15/N, /sup 15/N')1b 的混合物用于氮 KIE，用分离的 N-苯甲酰基-2b 以及 1b 和 (4'-/sup 14/ C) 1b 为碳 KIE，通过对分离的 N-苯甲酰基-2b 的闪烁计数测量。

  DOI：

  10.1021/ja00383a031

文献信息

• Visible-Light-Mediated Hydroacylation of Azobenzenes with α-Keto Acids
  作者：Jingya Yang、Menghui Song、Hongyan Zhou、Ganggang Wang、Ben Ma、Yuanyuan Qi、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03039

  日期：2020.11.6

  A visible-light-mediated protocol for the hydroacylation of azobenzenes with α-keto acids has been developed. In the absence of any catalyst or additive, decarboxylative hydroacylation proceeded smoothly under visible-light irradiation at room temperature. A wide range of azobenzenes and α-keto acids were well-tolerated and afforded hydroacylation products in high to excellent yields. Preliminary investigations

  已经开发了一种可见光介导的方案，用于将偶氮苯与α-酮酸加氢酰化。在不存在任何催化剂或添加剂的情况下，在室温下在可见光照射下，脱羧加氢酰化反应顺利进行。宽范围的偶氮苯和α-酮酸具有良好的耐受性，并能以高到极好的收率提供加氢酰化产物。初步研究表明，光活性偶氮苯吸收可见光以实现转化。
• Photoredox-Catalyzed Hydroacylation of Azobenzenes with Carboxylic Acids
  作者：Qiao Li、Jianhui Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00238

  日期：2024.2.23

  Acyl hydrazides are widely found in bioactive compounds and have important applications as versatile synthetic intermediates. In the current report, a photoredox-catalyzed hydroacylation of azobenzenes was disclosed with carboxylic acids as the acylation reagent, affording a variety of N,N′-disubstituted hydrazides. The process possesses the advantages of mild reaction conditions, broad substrate scope

  酰肼广泛存在于生物活性化合物中，作为多功能合成中间体具有重要的应用。在本报告中，公开了以羧酸为酰化试剂的偶氮苯的光氧化还原催化加氢酰化反应，得到多种N,N'-二取代酰肼。该工艺具有反应条件温和、底物范围广、效率高等优点。初步的机理研究表明，应该涉及到偶氮化合物中酰基的加成。
• SHINE, H. J.;ZMUDA, H.;KWART, H.;HORGAN, A. G.;BRECHBIEL, M., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 19, 5181-5184
  作者：SHINE, H. J.、ZMUDA, H.、KWART, H.、HORGAN, A. G.、BRECHBIEL, M.

  DOI：——

  日期：——