Thioisonicotinanilid | 17332-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Thioisonicotinanilid
• 英文别名: N-phenylpyridine-4-carbothioamide
• CAS: 17332-41-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• 分子量: 214.291
• InChiKey: NVHLBKWQHIQKLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thioisonicotinanilid 在 碘化铵 、 sulfur 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到2-(吡啶-4-基)苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  基于硝基-甲基氧化还原-中性环化反应的硝基苯，甲基杂芳基化合物和元素硫的无过渡金属合成2-取代的苯并噻唑

  摘要：

  为了解决日益严重的环境污染和自然资源枯竭的问题，需要更绿色和更可持续的化学工艺。本文旨在利用氧化还原中性环化技术开发更绿色，更可持续的现代合成化学工艺。在没有过渡金属催化剂的情况下，氧化还原中性环化反应可促进由易得的硝基苯，甲基-杂芳基化合物和元素硫有效地合成2-取代的苯并噻唑。通过将缺电子的C–H键与元素硫进行硫化，可以以合理的收率获得2-取代的苯并噻唑。这种合成方法还无需使用任何外部氧化和/或还原试剂即可提供高原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02072
• 作为产物：
  描述：

  aniline hydrochloride 、 dithioisonicotinic acid ; potassium-salt 在 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 Thioisonicotinanilid
  参考文献：
  名称：

  Koenig et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 825,834

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalization of Primary C–H Bonds in Picolines toward Pyridylthioamides
  作者：Tuan H Ho、Ha H K Le、Tuong A To、Tung T Nguyen、Nam T S Phan

  DOI：10.1246/bcsj.20200004

  日期：2020.6.15

  We report a method for coupling of nitroarenes, 2- or 4-methylazaarenes, and elemental sulfur to afford (2-pyridyl)aryl thioamides. Good tolerance of functionalities was observed, including primary...

  我们报告了一种偶联硝基芳烃、2-或 4-甲基氮杂芳烃和元素硫以提供 (2-吡啶基) 芳基硫代酰胺的方法。观察到良好的功能耐受性，包括主要...
• By-products of the Willgerodt Reaction Applied to α- and γ- Picoline
  作者：P. E. MILLER、G. L. OLIVER、J. R. DANN、J. W. GATES

  DOI：10.1021/jo01357a020

  日期：1957.6
• Nano<i>n</i>-propylsulfonated magnetic γ-Fe₂O₃as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of thioamides
  作者：Zhikui Yin、Bin Zheng

  DOI：10.1080/17415993.2013.765429

  日期：2013.10.1

  One-pot three-component reactions of aldehydes, amines, and sulfur are carried out in the presence of nano n-propylsulfonated magnetic -Fe2O3 as a catalyst for the synthesis of biologically interesting thioamide derivatives. The value of this catalytic method lies in its mild reaction catalyst and conditions, good yields, and ease of handling.[GRAPHICS].
• The Willgerodt Reaction Applied to α- and γ-Alkylpyridines
  作者：Herschel D. Porter

  DOI：10.1021/ja01630a035

  日期：1954.1
• Saikachi; Hisano, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 716,717, 719
  作者：Saikachi、Hisano

  DOI：——

  日期：——