(+/-)-(4aα,7α,8aβ,8β)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-7,8-diol | 77144-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (+/-)-(4aα,7α,8aβ,8β)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-7,8-diol
• 英文别名: (4aS,7R,8S,8aS)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxine-7,8-diol
• CAS: 77144-71-9；119066-23-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: ZNRQRCYJSGBDKN-BMNJFWBPSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  430.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(4aα,7α,8aβ,8β)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-7,8-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(+/-)-(4aα,8aβ,8β)-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydrobenzo-1,3-dioxin-7-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的ara型环己烯基核苷。

  摘要：

  开发了高度立体控制的新型碳环核苷，ara型环己烯基核苷的合成。在从容易获得的内环二环羧酸（+/-）-3开始的一系列转化之后，获得了关键中间体（+/-）-9。（+/-）-9的烯丙基羟基被二氧化锰氧化掩盖，并在保护2'-羟基后通过在CeCl（3）.7H（7C）存在下用NaBH（4）还原而释放。 2）O。使用Mitsunobu方法引入碱基部分。

  DOI：

  10.1021/jo0300946
• 作为产物：
  描述：

  DL-O-triacetyl-(1,3/2,4)-4-<(benzoyloxy)methyl>-5-cyclohexene-1,2,3-triol 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-(4aα,7α,8aβ,8β)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  六-N,O-乙酰-DL-羟基缬胺的合成

  摘要：

  DL-(1,3,4/2,5,6)-4-氨基-6-羟甲基-1,2,3,5-环己四醇（DL-羟基有效胺）首先被合成为过乙酸酯，证实了所提出的结构由抗生素validamycin B 氢解，然后酸解得到的支链氨基环醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1559

文献信息

• SYNTHESIS OF HEXA-<i>N</i>,<i>O</i>-ACETYL-DL-HYDROXYVALIDAMINE
  作者：Seiichiro Ogawa、Noritaka Chida、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/cl.1980.1559

  日期：1980.12.5

  4/2,5,6)-4-Amino- 6-hydroxymethyl-1,2,3,5-cyclohexanetetrol (DL-hydroxyvalidamine) was first synthesized as the peracetate, which confirmed the proposed structure of the branched-chain aminocyclitol derived by hydrogenolysis of antibiotic validamycin B, followed by acid hydrolysis.

  DL-(1,3,4/2,5,6)-4-氨基-6-羟甲基-1,2,3,5-环己四醇（DL-羟基有效胺）首先被合成为过乙酸酯，证实了所提出的结构由抗生素validamycin B 氢解，然后酸解得到的支链氨基环醇。
• Stereocontrolled Synthesis of Ara-Type Cyclohexenyl Nucleosides
  作者：Jing Wang、Dolores Viña、Roger Busson、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jo0300946

  日期：2003.5.1

  A highly stereocontrolled synthesis of a new class of carbocyclic nucleosides, ara-type cyclohexenyl nucleosides, was developed. The key intermediate (+/-)-9 was obtained after a series of transformations starting from easily available endo-bicyclo carboxylic acid (+/-)-3. The allylic hydroxyl group of (+/-)-9 was masked via oxidation with manganese dioxide and released, after protection of the 2'-hydroxyl

  开发了高度立体控制的新型碳环核苷，ara型环己烯基核苷的合成。在从容易获得的内环二环羧酸（+/-）-3开始的一系列转化之后，获得了关键中间体（+/-）-9。（+/-）-9的烯丙基羟基被二氧化锰氧化掩盖，并在保护2'-羟基后通过在CeCl（3）.7H（7C）存在下用NaBH（4）还原而释放。 2）O。使用Mitsunobu方法引入碱基部分。