1-[1-Methyl-4-(1-pyrrolidinyl)-2-butynyl]-2-imidazolidinone | 131422-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-[1-Methyl-4-(1-pyrrolidinyl)-2-butynyl]-2-imidazolidinone
• 英文别名: 1-(1-Methyl-4-pyrrolidin-1-yl-but-2-ynyl)-imidazolidin-2-one；1-(5-pyrrolidin-1-ylpent-3-yn-2-yl)imidazolidin-2-one
• CAS: 131422-67-8
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O
• 分子量: 221.302
• InChiKey: BEDVCGGOYRSGOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-[1-Methyl-4-(1-pyrrolidinyl)-2-butynyl]-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱剂oxotremorine和N-甲基-N-（1-甲基-4-吡咯烷基-2-丁炔基）乙酰胺的尿素和2-咪唑啉酮衍生物。

  摘要：

  毒蕈碱剂oxotremorine（1）和N-甲基-N-（1-甲基-4-吡咯烷基-2-丁炔基）乙酰胺的一些尿素和2-咪唑啉酮类似物[10; 已合成[BM-5]，并测定了对分离的豚鼠回肠的毒蕈碱和抗毒蕈碱活性。发现新化合物（15-24）是毒蕈碱激动剂，部分激动剂或拮抗剂。还使用毒蕈碱拮抗剂[3H] -3-奎宁环烷基苯甲酸酯（[3H] QNB）作为配体测试了化合物与大鼠大脑皮质匀浆的体外受体结合。在此分析中发现它们的效力不及1。在豚鼠回肠上，N-3-甲基取代的咪唑烷酮类似物20是所研究的新化合物中最有效的激动剂。20在诱导回肠收缩方面的功效是5倍，对回肠毒蕈碱受体的亲和力是3-甲基取代的2-吡咯烷酮6的4倍。但是，N-3-未取代的尿素和咪唑烷酮衍生物15和19与母体乙酰胺N-甲基-N-（4-吡咯烷基-2-丁炔基）乙酰胺相比，它们的效力要低几倍[9；[UH-5]和1。部分毒蕈碱激动剂10的尿素类似

  DOI：

  10.1021/jm00095a025

文献信息

• Heterocyclic acetylenic amines having central nervous system activity
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05137905A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Heterocyclic acetylenic amine compounds having the following structural formula ##STR1## having cholinergic agonist or antagonist activity useful in the treatment of mental disorders, extrapyramidal motor disorders, disorders of the parasympathetic nervous system and glaucoma or as analgesics for the treatment of pain. Typical central nervous system disorders for which the subject compounds can be used include cognitive disorders of all ages, including senile dementia, Alzheimer's disease and other related disorders. The compounds are particularly developed to improve mental performance when a mental deficiency is diagnosed.

  具有以下结构式##STR1##的杂环乙炔胺化合物具有胆碱能激动剂或拮抗剂活性，在治疗精神障碍、锥体外运动障碍、副交感神经系统障碍和青光眼方面有用，或作为镇痛剂用于治疗疼痛。这些化合物可用于治疗各个年龄段的认知障碍，包括老年痴呆症、阿尔茨海默病和其他相关疾病。这些化合物特别被开发用于在诊断出精神缺陷时改善精神表现。
• US5137905A
  申请人：——

  公开号：US5137905A

  公开（公告）日：1992-08-11
• US5157124A
  申请人：——

  公开号：US5157124A

  公开（公告）日：1992-10-20
• US5225567A
  申请人：——

  公开号：US5225567A

  公开（公告）日：1993-07-06
• [EN] HETEROCYCLIC ACETYLENIC AMINES HAVING CENTRAL NERVOUS SYSTEM ACTIVITY
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1990004588A1

  公开（公告）日：1990-05-03

  (EN) Heterocyclic acetylenic amine compounds having structural formula (I), where X is a) or b), X having cholinergic agonist or antagonist activity useful in the treatment of mental disorders, extrapyramidal motor disorders, disorders of the parasympathetic nervous system and glaucoma or as analgesics for the treatment of pain. Typical central nervous system disorders for which the subject compounds can be used include cognitive disorders of all ages, including senile dementia, Alzheimer's disease and other related disorders. The compounds are particularly developed to improve mental performance when a mental deficiency is diagnosed.(FR) L'invention concerne des composés d'amines acétylèniques hétérocycliques ayant la formule structurelle (I), dans laquelle X représente a) ou b), comportant une activité ou antagoniste cholinergiques utile dans le traitement de troubles mentaux, de troubles moteurs extrapyramidaux, de troubles du système nerveux parasympathique et du glaucome, ou comme analgésiques pour le traitement de la douleur. Les troubles typiques du système nerveux central contre lesquels on peut utiliser les composés de l'invention comprennent les troubles cognitifs de tous les ages, y compris la démence sénile, la maladie d'Alzheimer et d'autres troubles apparentés. Lesdits composés sont notamment destinés à améliorer les capacités mentales lorsqu'une déficience mentale est diagnostiquée.