methyl 8-methoxy-6-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-naphthalenecarboxylate | 189211-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 8-methoxy-6-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-methoxy-3-methyl-8-oxo-6,7-dihydro-5H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 189211-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: SQPWBBYRQKPHQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-methoxy-6-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-naphthalenecarboxylate 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(dimethylamino)methyl-8-methoxy-1-methoxymethylene-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-7-naphthalenecarboxylate N-oxide
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to Benanomicin A: Synthesis of the Substituted 5,6-Dihydrobenzo[a]naphthacenequinone

  摘要：

  合成了三取代α-四氢萘酮，并将其应用于取代的 5,6-二氢苯并[a]萘醌的一般合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.305
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-7-(methoxycarbonyl)-6-((methoxycarbonyl)methyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one 在 nickel boride 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 methyl 8-methoxy-6-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to Benanomicin A. 2. Synthesis of the Substituted 5,6-Dihydrobenzo(a)naphthacenequinone.

  摘要：

  通过二烯酸酯和巴豆酸甲酯之间的串联米歇尔加成-迪克曼缩合反应（收率较低），或通过二酯（9）在无 4-二甲氨基吡啶条件下的巴顿自由基脱羧反应（收率为 75%），合成了关键中间体 α-取代的 α-四氢萘酮（8），并将其应用于合成取代的 5，6-二氢苯并[a]萘醌。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.755

文献信息

• Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Benzocyclobutenone–Ketol Cycloaddition: Merging C–C Bond Activation and Transfer Hydrogenative Coupling for Type II Polyketide Construction
  作者：Brett R. Ambler、Ben W. H. Turnbull、Sankar Rao Suravarapu、Maulen M. Uteuliyev、Nancy O. Huynh、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.8b05724

  日期：2018.7.25

  The first enantioselective intermolecular metal-catalyzed cycloadditions of benzocyclobutenones via C-C bond oxidative addition are described. In the presence of a ruthenium(0) complex modified by ( R)-DM-SEGPHOS, tetralone-derived ketols and benzocyclobutenones combine to form cycloadducts with complete regio- and diastereoselectivity and high enantioselectivity. Using this method, the "bay region"

  描述了苯并环丁烯酮通过 CC 键氧化加成的第一个对映选择性分子间金属催化环加成。在 (R)-DM-SEGPHOS 修饰的钌 (0) 络合物存在下，四氢萘酮衍生的酮醇和苯并环丁烯酮结合形成具有完全区域和非对映选择性以及高对映选择性的环加合物。利用该方法制备了安古环素天然产物沙霉素的“湾区”亚结构。
• A Synthetic Approach to Benanomicin A. 2. Synthesis of the Substituted 5,6-Dihydrobenzo(a)naphthacenequinone.
  作者：TOSHIO NISHIZUKA、SEHEI HIROSAWA、SHINICHI KONDO、DAISHIRO IKEDA、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.50.755

  日期：——

  The key intermediate α-substituted α-tetralone (8) has been synthesized, either via tandem MICHAEL addition-DIECKMANN condensation reaction between dienolate and methyl crotonate in a low yield or via BARTON'S radical decarboxylation of diester (9) without 4-dimethylaminopyridine in 75% yield, and applied to the synthesis of the substituted 5, 6-dihydrobenzo[a]naphthacenequinone.

  通过二烯酸酯和巴豆酸甲酯之间的串联米歇尔加成-迪克曼缩合反应（收率较低），或通过二酯（9）在无 4-二甲氨基吡啶条件下的巴顿自由基脱羧反应（收率为 75%），合成了关键中间体 α-取代的 α-四氢萘酮（8），并将其应用于合成取代的 5，6-二氢苯并[a]萘醌。
• A Synthetic Approach to Benanomicin A: Synthesis of the Substituted 5,6-Dihydrobenzo[<i>a</i>]naphthacenequinone
  作者：Sehei Hirosawa、Toshio Nishizuka、Shinichi Kondo、Daishiro Ikeda

  DOI：10.1246/cl.1997.305

  日期：1997.4

  Tri-substituted α-tetralone has been synthesized and applied to the general synthesis of the substituted 5,6-dihydrobenzo[a]naphthacenequinone.

  合成了三取代α-四氢萘酮，并将其应用于取代的 5,6-二氢苯并[a]萘醌的一般合成。