2-bromo-5-cyclohexyl-4H-thieno[2,3-c]pyrrole-4,6(5H)-dione | 1595185-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-cyclohexyl-4H-thieno[2,3-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
• CAS: 1595185-27-5
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 314.203
• InChiKey: PZAGNPQLJMYPKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-cyclohexyl-4H-thieno[2,3-c]pyrrole-4,6(5H)-dione 、 5,5′-双(三丁基甲锡烷基)-2,2′-二噻吩 在 tetrakis(triphenylarsine)palladium(0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到2,2'-(2,2'-bithiophene-5,5'-diyl)bis(5-cyclohexyl-5H-thieno-[3,2-c]pyrrole-4,6-dione)
  参考文献：
  名称：

  Structure–property relationships in multifunctional thieno(bis)imide-based semiconductors with different sized and shaped N-alkyl ends

  摘要：

  有机薄膜中分子结构、排列方式、电荷迁移与光发射之间的关系是一个备受争议且引发广泛讨论的问题，对有机光电领域具有重要的基础和技术意义。基于噻吩（双）酰亚胺（TBI）的分子半导体兼具良好的加工性、可调节的自组装、双极电荷运输和电致发光，因此成为研究多功能分子系统结构-性能关联的理想基础。在此，我们介绍了一类新的噻吩（双）酰亚胺四硫苯类分子，具有不同形状（线性、环状、支链）和长度（C1–C8）的烷基侧链。我们发现，与大多数分子半导体的一般观察相反，烷基取代基的长度并未影响TBI材料的光学、自组装和电荷运输特性。然而，在增大烷基侧链时观察到了不同的电致发光强度，这表明它可能成为选择性调节TBI功能的一种有效工具。我们对这一新的TBI材料家族进行了深入的实验和理论研究。

  DOI：

  10.1039/c3tc32538e
• 作为产物：
  描述：

  5-cyclohexyl-4H-thieno[2,3-c]pyrrole-4,6(5H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以79%的产率得到2-bromo-5-cyclohexyl-4H-thieno[2,3-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Structure–property relationships in multifunctional thieno(bis)imide-based semiconductors with different sized and shaped N-alkyl ends

  摘要：

  有机薄膜中分子结构、排列方式、电荷迁移与光发射之间的关系是一个备受争议且引发广泛讨论的问题，对有机光电领域具有重要的基础和技术意义。基于噻吩（双）酰亚胺（TBI）的分子半导体兼具良好的加工性、可调节的自组装、双极电荷运输和电致发光，因此成为研究多功能分子系统结构-性能关联的理想基础。在此，我们介绍了一类新的噻吩（双）酰亚胺四硫苯类分子，具有不同形状（线性、环状、支链）和长度（C1–C8）的烷基侧链。我们发现，与大多数分子半导体的一般观察相反，烷基取代基的长度并未影响TBI材料的光学、自组装和电荷运输特性。然而，在增大烷基侧链时观察到了不同的电致发光强度，这表明它可能成为选择性调节TBI功能的一种有效工具。我们对这一新的TBI材料家族进行了深入的实验和理论研究。

  DOI：

  10.1039/c3tc32538e