2-(2-Butyl-1-hexen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 74213-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(2-Butyl-1-hexen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(2-butylhex-1-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 74213-50-6
• 化学式: C₁₆H₃₁BO₂
• 分子量: 266.232
• InChiKey: HAMBTALLYPYOQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylbutane-2,3-diol hexahydrate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(2-Butyl-1-hexen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  α-三甲基甲硅烷基硼酸酯。Pinacol硫代（三甲基硅烷基）甲烷硼酸酯，硼酸酯与[氯（三甲基硅烷基）甲基]锂的同系物，以及与某些磷和硫类似物的比较

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00074a005

文献信息

• Deprotonation of a trimethylsilylmethaneboronic ester
  作者：Donald S. Matteson、Debesh Majumdar

  DOI：10.1039/c39800000039

  日期：——

  Deprotonation of pinacol trimethylsilylmethaneboronate yields an anion which reacts with carbonyl compounds to form alkeneboronic esters, or with alkyl halides to form α-trimethylsilylalkaneboronic esters.

  频哪醇三甲基甲硅烷基甲烷硼酸酯的去质子化反应产生阴离子，该阴离子与羰基化合物反应形成烯基硼酸酯，或与烷基卤化物反应形成α-三甲基甲硅烷基烷烃硼酸酯。
• Synthesis of Trisubstituted Alkenyl Boronic Esters from Alkenes Using the Boryl-Heck Reaction
  作者：William B. Reid、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02949

  日期：2018.11.2

  The direct borylation of disubstituted alkenes is reported. These conditions allow for the conversion of a variety 1,1- and 1,2-disubstituted alkenes to trisubstituted alkenyl boronic esters with outstanding yields and excellent E/Z selectivities. The utility of this reaction has been demonstrated with several downstream functionalization reactions, which allow access to diverse, stereodefined, functionalized

  报道了二取代烯烃的直接硼基化。这些条件允许将各种 1,1-和 1,2-二取代烯烃转化为三取代烯基硼酸酯，具有出色的产率和优异的E / Z选择性。该反应的实用性已通过几个下游官能化反应得到证明，这些反应允许获得多种立体定义的官能化烯烃。机理研究与硼基-赫克途径一致。
• MATTESON D. S.; MAJUMDAR D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 1, 39-40
  作者：MATTESON D. S.、 MAJUMDAR D.

  DOI：——

  日期：——
• MATTESON, D. S.;MAJUMDAR, D., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 2, 230-236
  作者：MATTESON, D. S.、MAJUMDAR, D.

  DOI：——

  日期：——