N-(2-acetylphenyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide | 1571120-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-acetylphenyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1571120-88-1
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 403.502
• InChiKey: CBBCUFAXZYXYDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 iron(III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4-methylquinolin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  官能二氢喹啉，喹啉和二氢苯并[高效合成b ]吖庚因经由铁（III炔）氯化物催化分子内炔基羰基易位拴2-氨基苯甲醛/苯乙酮衍生物†

  摘要：

  在这项研究中，我们首次开发了一种有效的合成1,2-二氢喹啉和二氢苯并[ b ]氮杂衍生物的方法，该方法涉及氯化铁（III）的分子内炔烃-羰基复分解反应。在环境友好且廉价的氯化铁（III）（10 mol％）的存在下，在温和的条件下，由易于获得的底物制备了各种官能化的1,2-二氢喹啉和二氢苯并[ b ]氮杂s 。该方法适用于范围广泛的包含不同官能团的基材，并以高至优异的产率提供了装饰产品。该方法进一步扩展到一个一锅法合成的3-酰基喹啉通过通过添加NaOH / EtOH ，N-炔丙基-2-氨基苯甲醛/苯乙酮衍生物进行炔烃-羰基复分解/脱甲苯基化/芳构化。尽管对许多路易斯酸和布朗斯台德酸催化剂进行了研究，但无水氯化铁（III）却是该转化的最佳催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob42292e
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-acetylphenyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  官能二氢喹啉，喹啉和二氢苯并[高效合成b ]吖庚因经由铁（III炔）氯化物催化分子内炔基羰基易位拴2-氨基苯甲醛/苯乙酮衍生物†

  摘要：

  在这项研究中，我们首次开发了一种有效的合成1,2-二氢喹啉和二氢苯并[ b ]氮杂衍生物的方法，该方法涉及氯化铁（III）的分子内炔烃-羰基复分解反应。在环境友好且廉价的氯化铁（III）（10 mol％）的存在下，在温和的条件下，由易于获得的底物制备了各种官能化的1,2-二氢喹啉和二氢苯并[ b ]氮杂s 。该方法适用于范围广泛的包含不同官能团的基材，并以高至优异的产率提供了装饰产品。该方法进一步扩展到一个一锅法合成的3-酰基喹啉通过通过添加NaOH / EtOH ，N-炔丙基-2-氨基苯甲醛/苯乙酮衍生物进行炔烃-羰基复分解/脱甲苯基化/芳构化。尽管对许多路易斯酸和布朗斯台德酸催化剂进行了研究，但无水氯化铁（III）却是该转化的最佳催化剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob42292e

文献信息

• Copper- or Thermally Induced Divergent Outcomes: Synthesis of 4-Methyl 2<i>H</i> -Chromenes and Spiro-4<i>H</i> -Pyrazoles
  作者：Yang Zheng、Lihua Qiu、Kemiao Hong、Shanliang Dong、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/chem.201704759

  日期：2018.5.7

  transformation of alkyne tethered N‐sulfonyl hydrazones is reported, which provides a direct and effective access to 4‐methyl 2H‐chromene derivatives and spiro‐4H‐pyrazoles in the presence of copper catalyst or under thermal conditions, respectively. The notable features of this process include readily available starting materials, an inexpensive copper catalyst, mild reaction conditions, broad substrate scope

  据报道，炔烃连接的N-磺酰基具有前所未有的不同结果转化，在铜催化剂存在下或在热条件下，这分别提供了直接和有效地获得4-甲基2 H-色烯衍生物和spiro-4 H-吡唑的途径。。该方法的显着特征包括容易获得的起始原料，廉价的铜催化剂，温和的反应条件，广泛的底物范围，这些生成的产物的各种转化和潜在应用。机理研究表明3 H通过直接[3 + 2]环加成反应生成的吡唑是这两种不同转化的公共关键中间体。据我们所知，这是磺化反应唯一经历级联过程的例子，该过程涉及3 H-吡唑，这是首次通过单晶X射线衍射分析分离并确认。