3-bromo-1-tert-butoxyisoquinoline | 851542-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-tert-butoxyisoquinoline
• 英文别名: 3-Bromo-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]isoquinoline
• CAS: 851542-16-0
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO
• 分子量: 280.164
• InChiKey: CJUDGFMSYRRCOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-tert-butoxyisoquinoline 在 正丁基锂 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (2R,5R)-2,5-dimethyl-1-(1'-oxo-1',2'-dihydro-isoquinolin-3'-yl)-phospholane
  参考文献：
  名称：

  自组装和非组装单齿膦配体的对映选择性钯催化的烯丙基胺化

  摘要：

  通过将溴取代的杂环与对映纯的结构单元（2 R，5 R）-2,5-二甲基-1-氯膦烷偶联制备新的手性膦酸酯。一些新的膦配体具有通过金属络合物中的氢键自组装的潜力。通过在钯催化的烯丙基胺化反应中应用这些和相关的配体，可以实现高对映选择性（最高99％）。分析了环状膦配体的构造对对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.026
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴异喹啉 、 potassium tert-butylate 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-bromo-1-tert-butoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于AT碱基对模型的用于组合均相催化的双齿配体的自组装。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462499

文献信息

• New phosphorus self-assembling ligands for the tandem hydroformylation–Wittig olefination reaction of homoallylic alcohols — A key step for stereoselective pyran synthesis
  作者：Qiao Ruan、Le Zhou、Bernhard Breit

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.04.022

  日期：2014.8

  New self-assembled phosphorus ligands are synthesized and used in the rhodium complex catalyzed hydroformylation-Wittig reaction of homoallylic olefins under optimized condition. A subsequent oxa-Michael intramolecular reaction yields beta-pyran derivatives (conversion and diastereoselectivity up to 99%). (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.