N,N'-dimethyl-N,N'-di-p-tolylethylenediamine | 7025-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dimethyl-N,N'-di-p-tolylethylenediamine
• 英文别名: N, N’-dimethyl-N,N’-di-p-tolylethane-1,2-diamine；N,N'-Dimethyl-N,N'-di-p-tolyl-aethylendiamin；N,N'-Dimethyl-N,N'-di-p-tolyl-ethylendiamin；N,N'-dimethyl-N,N'-bis(4-methylphenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 7025-90-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂
• 分子量: 268.402
• InChiKey: POQFZWDQJCAISZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimethyl-N,N'-di-p-tolylethylenediamine 生成 1,4-双(4-甲基苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Huebner; Toelle; Athenstaedt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1884, vol. 224, p. 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-p-toluidine radical cation 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N,N'-dimethyl-N,N'-di-p-tolylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  N,N-二甲基-对甲苯胺阳离子自由基在乙腈中的衰变反应动力学。酸碱相互作用促进 CH2-CH2 键合

  摘要：

  N,N-二甲基-对甲苯胺 (DMT) 阳离子自由基 (DMT + ) 在乙腈 (AN) 中的衰变反应采用电子转移停流 (ETSF) 方法进行了分析。在 ETSF 方法中，通过混合 DMT 和三（对溴苯基）胺阳离子自由基（TBPA + ）的 AN 溶液生成 DMT + 。当通过DMT和TBPA + 1:1混合在没有DMT的情况下定量产生DMT + 时，发现DMT + 在AN中相当稳定。另一方面，当DMT/TBPA + (>1)的混合比控制下，DMT与DMT + 保持一致时，发现中性DMT促进了DMT + 的衰变反应。根据确定的速率定律，-d[DMT + ]/dt = k [DMT + ] [DMT] (k = 6.5 x 10 2 M - 1 s - 1 )，DMT + 和 DMT 之间的初始酸碱反应为澄清为速率确定步骤。通过在吡啶衍生物存在下观察 DMT + 的衰变反应也证实了酸碱相互作用

  DOI：

  10.1021/jp026073h

文献信息

• Charge-Transfer Complex Promoted Regiospecific C−N Bond Cleavage of Vicinal Tertiary Diamines
  作者：Ying Fu、Qin-Shan Xu、Chun-Zhao Shi、Zhengyin Du、Caiqin Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201800591

  日期：2018.9.17

  A catalyst‐free, charge‐transfer complex promoted coupling of sulfonyl chlorides with vicinal tertiary diamines to generate sulfonamides is presented. Mechanistic studies showed that these reactions are proceeded via charge transfer of vicinal tertiary diamines to sulfonyl chlorides, forming the unstable sulfonyl quaternary ammonium like complexes which induced the regiospecific intramolecular C−N

  提出了一种无催化剂，电荷转移的复合物，可促进磺酰氯与邻位叔二胺的偶联，从而生成磺酰胺。机理研究表明，这些反应是通过将邻位叔二胺电荷转移至磺酰氯而进行的，形成了不稳定的磺酰基季铵盐状复合物，从而诱导了邻位叔二胺的区域特异性分子内C-N键裂解。
• Proceedings of the Chemical Society. August 1959
  作者：Honbest、Patton

  DOI：10.1039/ps9590000201

  日期：——
• Patton, 1959, vol. 144250, p. 25
  作者：Patton

  DOI：——

  日期：——