2-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester | 104267-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 104267-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ZFFREKPXHXTZOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用 Nazarov 电环化进行化学选择性 [1,2]-迁移：功能化环戊烯酮的立体选择性合成

  摘要：

  已经通过化学选择性铜（II）介导的 Nazarov/Wagner-Meerwein 重排序列立体特异性地制备了高度官能化的环戊烯酮。在最初的 4π 电环化之后，该反应涉及两个连续的 [1,2]-迁移，这取决于迁移能力和 C1 和 C5 上取代基的空间体积（见方案）。所提出的反应机理得到了 DFT 研究的支持。

  DOI：

  10.1002/anie.201104870
• 作为产物：
  描述：

  、 (4-甲氧基苯基)三氟硼酸钾 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以64 %的产率得到2-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-芳基磺酰氧基丙烯酸酯：有吸引力的以 O 为中心的亲电子试剂，用于通过 Pd 催化的铃木反应合成 α 取代的丙烯酸酯

  摘要：

  我们在此报道了 α-芳基磺酰氧基丙烯酸酯作为一种有用且有吸引力的以 O为中心的亲电子试剂，用于 Suzuki 交叉偶联反应。通过钯催化的（杂）芳基三氟硼酸钾和 α-芳基磺酰氧基丙烯酸酯之间的钯催化 C-C 交叉偶联反应制备了一系列 α-（杂）芳基取代的丙烯酸酯。此外，α-芳基磺酰氧基丙烯酸酯还可以与B-alkyl-9-BBN反应生成α-烷基取代的丙烯酸酯。通过合成维甲酸X受体-选择性维甲酸的中间体的制备证明了这种新方法的合成应用。这些基于 Suzuki 反应的方案具有广泛的底物范围、通用性和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1039/d3ra00401e

文献信息

• A concise total synthesis of (.+-.)-ipalbidine by application of the aldimine-diene cyclocondensation reaction
  作者：Samuel J. Danishefsky、Claus Vogel

  DOI：10.1021/jo00370a039

  日期：1986.10