(3S,2'R,4'S,5'R)-2-benzyl-3-(5'-tert-butyldimethylsiloxy-2'-methyl-1',3'-dioxan-4'-yl)-4-methoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine | 851959-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (3S,2'R,4'S,5'R)-2-benzyl-3-(5'-tert-butyldimethylsiloxy-2'-methyl-1',3'-dioxan-4'-yl)-4-methoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine
• 英文别名: [(2R,4S,5R)-4-[(3S)-2-benzyl-4-methoxy-3,6-dihydrooxazin-3-yl]-2-methyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 851959-93-8
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₅Si
• 分子量: 435.636
• InChiKey: NUPCUEWYWOMCJJ-BRKWEVRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3S,2'R,4'S,5'R)-2-benzyl-3-(5'-tert-butyldimethylsiloxy-2'-methyl-1',3'-dioxan-4'-yl)-4-methoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine 在 臭氧 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31%的产率得到(S)-(Benzyl-methoxycarbonylmethoxy-amino)-[(2R,4S,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 4-Alkoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines 的臭氧分解：功能化 α-氨基-β-羟基酯的便捷途径

  摘要：

  臭氧分解和随后的原位酰化/碱处理将源自对映体纯碳水化合物的 1,2-恶嗪 1、5、8（顺式或反构型）和抗 11 转化为高度官能化的 α-氨基-β-羟基酯 2、6、9 和 12 的产率中等至良好。在大多数情况下，5-羟基化 1,2-恶嗪（例如，syn-3）的缩酮作为副产物形成；前体syn-和anti-8的反应甚至提供了缩酮syn-或anti-10作为主要成分。合成的官能化氨基酯是有价值的中间体，正如随后将 anti-2 转化为对映体纯构建块 13-15 所证明的那样。由于前体 1,2-恶嗪是通过锂化烷氧基丙二烯制备的，后一种物质用作甲酸酯阴离子等价物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400734
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxyallenyllithium 、 (Z)-N-[1-deoxy-2,4-O-ethylidene-O³-(tert-butyldimethylsilyl)-D-erythro-1-ylidene]benzylamine N-oxide 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,2'R,4'S,5'R)-2-benzyl-3-(5'-tert-butyldimethylsiloxy-2'-methyl-1',3'-dioxan-4'-yl)-4-methoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化烷氧基丙二烯加成到碳水化合物衍生的醛硝酮中来立体发散合成高度取代的对映体纯 4-烷氧基-3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪

  摘要：

  将锂化烷氧基丙二烯添加到基于 D-甘油醛的硝酮 1 和 2 中并没有提供预期的羟胺衍生物。相反，一种新的 [3+3] 环化工艺提供了具有优异顺式选择性和中等至良好产率的 4-烷氧基-3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪 9-​​14。通过硝酮的预络合，可以以高立体选择性获得相应的反构型 1,2-恶嗪 9、10 和 13。衍生自 D-赤藓糖或 D-苏糖的硝酮 3-6 的反应通常进行较少的非对映选择性，但在路易斯酸下可以获得合理的反构型 1,2-恶嗪，如抗 17 和抗 19促销条件。D-阿拉伯糖衍生的硝酮 7 的反应也是如此，它提供了抗 1、2-恶嗪 23 和 24 具有优异的非对映选择性和良好的产率。双硝酮 8 和锂化甲氧基丙二烯提供了六种化合物的混合物，其中主要成分是 C2 对称的 Syn/syn-1,2-恶嗪 29。这些反应的非对映选择性是根据 Dondoni 之间的反应模型来解释的。有机锂化合物和硝酮。讨论了

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400627

文献信息

• Stereodivergent Syntheses of Highly Substituted Enantiopure 4-Alkoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines by Addition of Lithiated Alkoxyallenes to Carbohydrate-Derived Aldonitrones
  作者：Matthias Helms、Wolfgang Schade、Robert Pulz、Toshiko Watanabe、Ahmed Al-Harrasi、Lubor Fišera、Iva Hlobilová、Gernot Zahn、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200400627

  日期：2005.3

  Additions of lithiated alkoxyallenes to D-glyceraldehyde-based nitrones 1 and 2 did not provide the expected hydroxylamine derivatives. Instead, a novel [3+3] cyclization process furnished 4-alkoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines 9–14 with excellent syn selectivities and in moderate to good yields. Through precomplexation of the nitrones the corresponding anti-configured 1,2-oxazines 9, 10 and 13 could

  将锂化烷氧基丙二烯添加到基于 D-甘油醛的硝酮 1 和 2 中并没有提供预期的羟胺衍生物。相反，一种新的 [3+3] 环化工艺提供了具有优异顺式选择性和中等至良好产率的 4-烷氧基-3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪 9-​​14。通过硝酮的预络合，可以以高立体选择性获得相应的反构型 1,2-恶嗪 9、10 和 13。衍生自 D-赤藓糖或 D-苏糖的硝酮 3-6 的反应通常进行较少的非对映选择性，但在路易斯酸下可以获得合理的反构型 1,2-恶嗪，如抗 17 和抗 19促销条件。D-阿拉伯糖衍生的硝酮 7 的反应也是如此，它提供了抗 1、2-恶嗪 23 和 24 具有优异的非对映选择性和良好的产率。双硝酮 8 和锂化甲氧基丙二烯提供了六种化合物的混合物，其中主要成分是 C2 对称的 Syn/syn-1,2-恶嗪 29。这些反应的非对映选择性是根据 Dondoni 之间的反应模型来解释的。有机锂化合物和硝酮。讨论了
• Ozonolyses of Enantiopure 4-Alkoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines:An Expedient Route to Functionalized α-Amino-β-hydroxy Esters
  作者：Matthias Helms、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200400734

  日期：2005.3

  the ketals syn- or anti-10 as major components. The synthesized functionalized amino esters are valuable intermediates, as demonstrated by the subsequent transformation of anti-2 into the enantiopure building blocks 13–15. Since precursor 1,2-oxazines were prepared via lithiated alkoxyallenes, the latter species were serving as formyl ester anion equivalents. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  臭氧分解和随后的原位酰化/碱处理将源自对映体纯碳水化合物的 1,2-恶嗪 1、5、8（顺式或反构型）和抗 11 转化为高度官能化的 α-氨基-β-羟基酯 2、6、9 和 12 的产率中等至良好。在大多数情况下，5-羟基化 1,2-恶嗪（例如，syn-3）的缩酮作为副产物形成；前体syn-和anti-8的反应甚至提供了缩酮syn-或anti-10作为主要成分。合成的官能化氨基酯是有价值的中间体，正如随后将 anti-2 转化为对映体纯构建块 13-15 所证明的那样。由于前体 1,2-恶嗪是通过锂化烷氧基丙二烯制备的，后一种物质用作甲酸酯阴离子等价物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)